166630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo -(C) (1,6) naftiridinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 24. Svájci elsőbbsége: 1972. X. 26. (15675/72, 15676/72, 15677/72, 15678/72) Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. X. 31. (SA—2548) 166630 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/10 Feltalálók: Ott Hans vegyész, Pfeffingen, Süess Rudolf vegyész, Bettingen, Svájc Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás szuhsztituált l,2,3,4,4,lÖb-he\ahidro-benzo[c] [1,6] naftiridinek előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált cisz-helyzetű l,2,3,4,4a,10b-hexahidro-benzo[c] [1,6] naftiridinek és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben 5 R hidrogénatomot, diklórmetil-, 5—17 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoportot vagy olyan 5- vagy 6-tagú heteroaromás csoportot jelent, amelyben az egyik heteroatom oxigén-, nitrogén- vagy kén- 10 atom, és amely szénatommal kapcsolódik a karbonilcsoporthoz, vagy egy G általános képletű csoportot jelent — az utóbbi képletben A egy kötést vagy 1—3 szénatomos alkilén- vagy viniléncsoportot és X hidrogén- vagy halogénatomot 15 jelent. Az R által képviselt 5—17 szénatomos alkilcsoport például pentil-, oktil-, undecil-, heptadecilcsoport lehet. Előnyösen ez a csoport 5—8 szénatomot tartalmaz. 20 Az R által képviselt 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport elsősorban 5 vagy 6 szénatomos lehet, mint például a ciklohexilcsoport. Az R által képviselt 2—5 szénatomos alkenilcsoport elsősorban vinilcsoport, illetőleg 1—3 metil- 25 csoporttal szubsztituált vinilcsoport lehet. Az R által képviselt 5- vagy 6-tagú heteroaromás csoport, amelyben áz egyik heteroatom oxigén, nitrogén vagy kén, és amely egy szénatommal kapcsolódik a karbonilcsoporthoz, elsősorban furil-, tie- 30 nil-, piridilcsoport, előnyösen 2-furil-, 2-tienil- vagy 3-piridilcsoport. Ha A 1—3 szénatomos alkiléncsoportot jelent, az elsősorban 1—2 szénatomos, és előnyösen metiléncsoport. Az R által képviselt G általános képletű csoport elsősorban X-szel szubsztituált fenil-, sztiril- vagy benzilcsoport, amikor is X hidrogén-, fluor-, klór-I vagy brómatomot jelent. Az R-CONH általános képletű csoport előnyösen a 4-helyzetben kapcsolódik a fenilcsoporthoz. A találmány értelmében úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez és savaddiciós sóikhoz, hogy egy II általános képletű vegyületet ismert módon acilezünk. Így az I általános képletű vegyületet bázis vagy savaddiciós só formájában kapjuk. A szabad bázisból ismert módon előállíthatók a sók, illetve a sókból a bázisok. Az I általános képletű formamidovegyületek előállítására acilezőszerként például hangyasavat, a többi I általános képletű vegyület előállítására savhalogenideket, például karbonsavkloridokat vagy a megfelelő R—COOH általános képletű karbonsavak anhidridjeit használhatjuk. Kitermelés: 50—95%. Gyakorlatilag például úgy járunk el, hogy egy II általános képletű vegyületet formilezésre iners szerves oldószerben és előnyösen magasabb hőmérsékleten, például 80—110c-on, hangyasavval reagáltatunk. 166630 1