166591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil-metán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VI. 22. (LE—711) Olaszország-beli elsőbbsége: 1972. VI. 23. 26111 A/72 Közzététel napja: 1974. XI. 28. Megjelent: 1976. X. 31. 166591 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 31/16 C 07 c 15/16 C 07 c 91/22 Feltalálók: Fontaneila Luigi vegyész, Mariani Luigi vegyész, Milánó, Olaszország Tulajdonos: Gruppo Lepetit S.p.A., Milánó, Olaszország Eljárás difenil-metán-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új, farrriakológiailag hatásos difenil-metán-származékok, közelebbről I általános képletű helyettesített difenil-metán-származékok előállítására, ezen I általános képletben R halogénatom, 5 Rí hidrogén- vagy halogénatom, 1—6 szénatomszámú alkilcsoport, R2 hidrogénatom, 1—6 szénatomos alifás acil-, karbamoil-, 1—6 szénatomos alkil-karbamoil- vagy fenil-karbamoil-csoport, 10 X —OR3 vagy —NHR4 csoport, ahol R3 hidrogénatom, karbamoil-, 1—6 szénatomos alkil-karbamoil-, fenil-karbamoilcsoport és R4 hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, vagy 1—6 szénatomos alifás aciksoport. 15 E vegyületéket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ahol R és Rí a fentiekben megadott jelentésű és Z oxigénatomot je- 20 lent — bórhidriddel, alumíniumhidriddel vagy alkálifém-alumíniumhidriddel — vagy ha Z két hidrogénatom, alkálifém-bórhidriddel is — redukálunk, és kívánt esetben a keletkezett III általános képletű diolt — ahol R és Rí a fentiekben megadott jelen- 25 tésű — a) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és Rí a fent megadott, és X —OR3 csoportok, R2 és R3 pedig karbamoil-, 1—6 szénatomos alkil-karbamoil-, vagy fenil-karbamoil- 30 csoportot jelent, izociánsavval vagy valamely megfelelő izocianáttal reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és R4 a fent megadott, és X hidroxilcsoportot és R2 1—6 szénatomos alifás acilcsoportot jelent, valamely 1—6 szénatomos alifáskarbonsav anhidridjével vagy savhalogenidjével reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol R és Rí a fent megadott X —NHR4 csoportot jelent, ahol R4 jelentése a fenti, R2 pedig a fent megadott, valamely IV általános képletű monoacil-vegyületet, ahol R2 1—6 szénatomos acilcsoportot jelent, R és Rí pedig a fent megadott, valamely tionil- vagy foszforhalogeniddel, vagy velük egyenértékű halogénező szerrel halogénezünk, majd e halogénatomot ammóniával vagy 1—6 szénatomos alifás aminnal reagáltatva amino- vagy 1—6 szénatomos alkilamino-csoporttal helyettesítjük, és kívánt esetben az aminocsoportot acilezzük, vagy az R2 és/vagy R4 acilcsoportot hidrolízissel lehasítjuk. A nem helyettesített 2-hidroxi-metil-benzhidrolt Pernot és munkatársai (Bull. Soc. Chim. France, 324, 1953.), más benzhidrol-származékokat K. Freter és munkatársai (Canad. J. Chem. 48, 1670, 1970.) írtak le, de nem közölték e vegyületeknek a központi idegrendszerrel szemben kifejtett gátló hatását. A találmány szerinti I általános képletű alapvegyületek előállítása egy II általános képletű o-benzoil-benzoesav III általános képletű diollá történő 166591 1