166478. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-helyettesített piperidino-alkanonoxim-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. I. 17. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972. í. 28. (221,822) Közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. VI. 30. (Rí—499) 166478 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/02 29/10 29/12 Feltalálók: Carr Albert Anthony vegyész, Cincinnati, Kinsolving Clyde Richard gyógyszerész, Terrace Park, Meyer Donald Ralph vegyész, Cincinnati, Ohio, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Richardson—Merrell Inc., New York, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új 4-helyettesített piperidino-alkanonoxim-származékok előállítására i A találmány új 4-helyettesített piperidino-alkanonoxim-származékok, elsősorban 4-difenil-metil-, 4-(<x-hidroxi-a-fenil-benzil)- és 4-difenil-metilén-piperidinoalkanonoxim-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. 5 A találmány szerinti új helyettesített piperidin-származékok, amelyek antihisztamin, allergiaellenes és bronchustágító hatással rendelkeznek, az (I) általános képletnek felelnek meg. E képletben R hidroxil-csoportot és 10 R1

hidrogénatomot jelent, vagy R és R1

együtt egy második kötést alkotnak az R és R1

csoportokat hordozó szénatomok között, n 1—3 értékű pozitív egész szám, Z fenil- vagy helyettesített fenilgyököt képvisel, 15 ahol a helyettesített fenilgyökön levő szubsztituens halogénatom, így klór-, fluor-, brómvagy jódatom, 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú, rövidszénláncú alkil-csoport, 1—4 szénatomos rövidszénláncú alkoxi- 20 -csoport vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoport lehet és a fenilgyűrű para-helyzetében kapcsolódhat. A találmány oltalmi köre kiterjed az (I) általános kepletű vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savad- 25 díciós sóira és az egyes geometriai izomerjeire is. Az (I) általános képletből világosan kitűnik, hogy a találmány szerinti vegyületek (II) általános képletű 4-difenil-metil-piperidin-származékok, (III) általános képletű 4-(oc-hidroxi-oc-fenil-benzil)-piperidin-származé- 30 kok vagy (IV) általános képletű 4-difenil-metilén-piperidin-származékok lehetnek. A (II), (III) és (IV) általános képletekben n és Z jelentése az előzőekben megadottakkal egyezik. A találmány szerinti vegyületek leírásánál használt rövidszénláncú alkil-csoport megjelölésen 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportokat értünk. Olyan rövidszénláncú alkil-csoportok példáiként, amelyek az (I)—(IV) általános képletekben, vagy a di-(rövidszénláncú)-alkilamin szubsztituensben vagy a Z helyettesítőn, amikor az helyettesített fenilgyököt képvisel, levő N-(rövidszénláncú)-alkilpiperazin szubsztituensben lehetnek jelen, metil-, etil-, n-propil-, n-butil-, izopropil-, izobutil- és terc-butil-csoportok említhetők. A találmány szerinti vegyületeknek nincs központi idegrendszert izgató és depressziót előidéző hatásuk, így különösen hasznosak, mint antihisztaminok, allergiaellenes szerek hatóanyagai, továbbá mint bronchustágítók. Az (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek közül legelőnyösebbek azok a származékok, amelyekben n értéke 3. A találmány oltalmi köre kiterjed az előzőekben említett találmány szerinti vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savaddíciós sóira, geometriai izomerjeire és ezek sóira is. A találmány szerinti vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savaddíciós sói a megfelelő szervetlen és szerves savakkal alkotott addíciós sók. Megfelelő szervetlen savak példái a következők: klór-166478 1