166457. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[2-(5-1H-tetrazolil)-kromoniloxi]-2-hidroxi-1-fenoxi-propán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 04. (MI—549) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1972. XII. 05. (56117/72.) Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1976. V. 31. 166457 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04 55/56 7/34 Feltalálók: Warren Brian Thomas kutató vegyész, Ickenham, Middlesex, Spicer John William kutató vegyész, Maidenhead, Berks, Nagy-Britannia Tulajdonos: Miles Laboratories, Inc., Elkhart, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromoitíloxi]-2-hidroxi-l-fenoxipropán-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás az új I általános képletű l-(szubsztituált-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromoniloxi]-propán-származékok és e vegyületek farmakológiailag megfelelő sóinak előállítására. A találmány szerinti vegyületeket allergia ellen és 5 gyulladásgátló szerként különösen asztma és szénanátha esetében alkalmazzuk. Az 1973-ban megjelent 794 639 sz. belga szabadalmi leírás az I általános képletű vegyületek előállítását ismerteti, ahol Rlt R 2 , R 3 , R 4 , R 5 és R7 jelentése hidrogén- 10 atom, halogénatom, hidroxil-, fenilalkoxi-, alkoxiacil-, amino-, acilamino-, alkenil- vagy alkil-csoport, azzal a feltétellel, hogy az Rlt R 2 , R 3 és R 7 csoport közül legalább az egyik szubsztituens jelentése hidrogénatomtól vagy hidroxil-csoporttól eltérő; X jelentése 2—4 szén- 15 atomot tartalmazó szénhidrogén-csoport, amely adott esetben hidroxil-csoporttal szubsztituálva van; E jelentése karboxi- vagy tetrazolil-csoport. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben Rx és R 2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, 20 nitro- 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport. Az l-(szubsztituált-fenoxi)-2-hidroxi-propán-3-oxi-lánc a 2-(5-lH-tetrazolil)-kromonil-csoport 5-, 6- vagy 7-es helyzetében kötődik. Az Rx és R 2 csoport azonos vagy eltérő szubsztituenst jelenthet. Gyógyásza- 25 tilag elfogadható sóként alkalmazhatjuk az I általános képletű vegyület nátrium, dimetilaminoetanol, trisz-hidroximetilamino-metán, és egyéb sóit. Az I általános képletű vegyületek közül célszerűen az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 30 l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil> -kromon-5-il-oxi]-propán; l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-t2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-nátriumsó; 1 -(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5- lH-tetrazolü)-kromon-5-il-oxi]-propán-dimetilaminoetanol-só; l-(4-klór-fenoxi)-2-hidroxi-3-i2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-trisz-hidroximetilamino-metánrSÓ; 1-(4-ciano-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-1 H-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán; l-(4-ciano-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-dimetilaminoetanol-só; l-(4-ciano-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-trisz-hidroximetilamino-metán-só; l-(4-ciano-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-nátrium-só; l-(4-mtro-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán; l-(4-nitro-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)kromon-5-il-oxi]-propán-nátrium-só; l-[2-(n-propil)-fenoxi]-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán; l-[2-(n^propil)-fenoxi]-2-hidroxi-3-[2-(5-1 H-tetrazolil)-kromon-5-il-oxi]-propán-nátrium-só; 1 -(4-ciano-fénoxi)-2-hidroxi-3 -[2-(5-1 H-tetrazolil)-kromon-6-il-oxi]-propán; l-(4-ciano-fenoxi)-2-hidroxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-6-il-oxi]-propán-nátrium-só; l-(4-ciano-fenoxi)-2-hidrQxi-3-[2-(5-lH-tetrazolil)-kromon-7-il-oxi]-propán; 166457 1
