166406. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált alfa, alfa-difenil-imidazol- 2-metanolok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 02. (GI—187) Nagy-Britannia-i elsőbbségei: 1972. II. 04. (5418/72), 1972. IX. 05. (41183/72). Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1976. V. 31. 166406 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltalálók: van der Stelt Cornelis vegyész, Hofman Petrus Simon vegyész, Haarlem, Hollandia Tulajdonos: Gist-Brocades N. V. cég, Delft, Hollandia Eljárás szubsztituált «,«-difenil-imidazol-2-metanolok előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált a,a-difenil-imidazol-2-metanolok és savaddíciós képleteik előállítására. Ebben a képletben Rx—R 10 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetilvagy terc-butilcsoportot jelentenek, de legalább az egyik halogénatomot vagy trifluormetilvagy terc-butilcsoportot jelent, Ru és R 12 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilvagy adott esetben halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelentenek, és R13 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilkevés szénatomos alkoximetil-, fenil-(kevés szénatomos)-alkil-, alkenil-, fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi-metil- vagy adott esetben kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzolszulfonil-csoportot jelent. A „kevés szénatomos" kifejezés azt jelzi, hogy a csoport legfeljebb 6 szénatomot tartalmaz. Az I általános képletű a,a-difenil-imidazol-2-metanoloknak értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak. Elsősorban étvágytalanságot előidéző hatásúak. Az I általános képletű vegyületek közül azok, amelyek képletében R13 hidrogénatomot jelent, vagy R n és R 12 hidrogénatomot jelentenek, vagy egyikük vagy mindkettő alkilcsoportot jelent, fájdalomcsillapító hatásúak, és^ emberek és állatok fájdalmának csillapítására használhatók. Gyulladásellenes és lázcsillapító hatásuk is van. Étvágytalanság előidézésére azok az I általános képletű vegyületek előnyösek, amelyek képletében R13 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, és ha Ru és R12 hidrogénatomot vagy közülük az egyik vagy mindkettő alkilcsoportot jelent, akkor R13 alkoximetil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkoxi-metil-csoporttól eltérő jelentésű. Leghatásosabbak azok a vegyületek, amelyek képletében R3 és R 8 klóratomot, R u és R 12 hidrogén-atomot vagy egyikük p-klór-fenilcsoportot jelent, és R1; R 2 , R4 R 5 R 6 , R 7 , R 9 és R 10 hidrogénatomot jelentenek. Különösen előnyös vegyületek az a,a-bisz(p-klórfenil)-[l-vinil-imid-azol]-2-metanol és az l-benzil-a,a-bisz (p-klór-fenil)-imidazol-2-metanol és sóik. A fent körülírt, fájdalomcsillapítószerként hatásos vegyületek közül azok előnyösek, amelyek képletében R3 halogénatomot vagy trifluormetil- vagy terc-butilcsoportot, R8 hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil- vagy terc-butilcsoportot és Rx , R 2 , R á , R 5 , R6 , R 7 , R 9 , R 10 , R u és R 12 hidrogénatomot jelentenek. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R3 és R 8 klóratomot vagy R 3 trifluormetil-csoportot és R8 hidrogénatomot jelentenek. A leghatásosabb és ezért legelőnyösebb vegyületek azoc,a-bisz(p-klór-fenil)-imidazol-2-metanol, az «,«-bisz(p-klór-fenil)-[l-metoximetil-imidazol]-2-metanol, az a-fenil-a-(p-trifluormetil-fenil)-imidazol-2-metanol és az a-fenil-ac-(p-tri•*; -... fluormetil-fenil)-[l-(metoximetil)-imidazol]-2-metanol. 30 [J A fájdalomcsillapítószereket hatástípusuktól függően 10 15 20 25 166406 1
