166358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N'-biszkarbalkoxi- N''-fenilguanidin- származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 18. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972.X. 18. (P 22 50 911.1) Közzététel napja: 1974. X. 28. (BA—2987) Megjelent: 1976. IV. 30. 166358 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 129/08 Feltalálók: dr. Widdig Arno vegyész, Blecher, dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, dr. Thomas Herbert zoológus, dr. Schulz Hans Peter állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N,N'-biszkarbalkoxi-n "-fenilguanidin-származékok előállítására i A találmány új N,N'-biszkarbalkoxi-N"-fenilguanidin-származékok, valamint az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények, különösen féregűző szerek előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy a IV általános képletű fenilguanidinek 5 — ahol R rövidszénlánsú alkilcsoportot és R' rövidszénláncú alkilcsoportot vagy hidrogénatomot jelent — féregűző tulajdonságokat mutatnak (2 117 293 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat). 10 Hátrányuk azonban, hogy féregűző hatásuk lényegesen kisebb, mint a találmány szerinti eljárással előállítható fenilquanidineké. Hasonló szerkezetű fenilguanidinek fungicid hatása már ismert (1 955 749 és 1 959 750 számú Német Szövet- 15 ségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratok). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új NN,'-biszkarbalkoxi-N "-fenilguanidinek erős féregűző hatást mutatnak, ahol a képletben X 2—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, 20 R1

1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, R2

1—4 szénatomos alkilcsoportot, 5—8 szénatomos cikloalkilcsoportot, fenilcsoportot vagy —NHR"' általános képletű csoportot képvisel, ahol R"' jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, amely 25 adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű fenilguanidineket úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű 2-aminoanilin-származékokat — ahol X és R2 30 a fenti jelentésű — III általános képletű izotiokarbamidszármazékokkal reagáltatunk — ahol R1 a fenti jelentésű és R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — valamely rövidszénláncú alkenol és valamely aromás szulfonsav jelenlétében. A találmány szerinti fenilguanidinek meglepő módon jelentősen nagyobb féregűző hatást mutatnak, mint a 2117 293 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban megnevezett fenilguanidinek, amelyek a kémiailag legközelebb álló azonos hatásirányú vegyületek. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként N,N'-biszkarbometoxi-izotiokarbamid-S-metilétert és 2-acetamido-5-n-butil-anilint alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet írja le. A II általános képletben X előnyösen etil- vagy n-butilcsoportot jelent, R2 előnyösen metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, fenil-, metilamino-, propilamino-, butilamino-, 2--metoxietilamino- vagy 3-etoxipropilamino-csoportot jelent. A III általános képletben R1 előnyösen metil-, etil-, izopropil- vagy szek-butilcsoportot jelent és R előnyösen metil- vagy etilcsoportot képvisel. A kiindulási anyagként alkalmazott 2-amino-anilinszármazékok nagyrészt ismertek (Beilstein: Handbuch d-er organischen Chemie, 13. kötet, 20—32. oldal, Berlin, 1930. 13. kötet, 1. kiegészítő kötet, 8—10. oldal, Berlin, 1933. 13. kötet, 2. kiegészítő munka, 14—23. oldal, 166358 1