166324. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penám-3-karbonsav- és cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására 6-amino-penám-3-, illetve 7-amino-cef-3-ém-4-karbonsavból karboxilcsoportjuk foszforvegyülettel való megvédésével
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 166324 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1972. 04. 13. (TO—874) Japán elsőbbsége: 1971. 04. 15. (24 140/71) és (24 141/71) Közzététel napja: 1974. 09. 28. Megjelent: 1976.03. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22 99/24 Feltalálók: Ishimaru Toshiyasu vegyész, Suita-shi, Osaka-fu, Kodama Yutaka vegyész, Maeda Toyoo vegyész, Takano Shuntaro vegyész, Toyama-shi, Toyama-ken, Japán Tulajdonos: Toyama Chemical Co., Ltd. Tokió, Japán Eljárás penam-3-karbonsav- és cef-3-em-4- karbonsav-származékok előállítására 6-amino-penam-3-, illetve 7-amino-cef-3-em-4-karbonsavból karboxilcsoportjuk foszforvegyülettel való megvédésével í A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű ismert penam-3-karbonsav- és cef-3-em-4-karbonsavszármazékok előállítására 6-aminopenicillánsavból, illetve 7-amino-cefalosporánsavból vagy azok valamely sójából. Az I általános képletben R1 és R 2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, fenoxi-, hidroxifenil-, tienil- vagy 5-(l—4 szénatomos alkil)-3--fenil-izoxazol-4-il-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy aminocsoportot és CHo CH, CH„ vagy általános képletű cso-C—CH„R / portot jelent (az utóbbi képletben R hidrogénatomot vagy acetoxicsoportot jelent), és n értéke 0, ha R1 5-(l— 4 szénatomos alkil)-3-fenil-izoxazol-4-il-csoportot jelent, és n értéke 1, ha R1 és R 2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, fenil-, fenoxi-, tienil- vagy 5-(l—4 szénatomos alkjl)-3-fenil-izoxazol-4-il-csoportot jelentenek. Azok az 1 általános képletű vegyületek, amelyek képle-CH3 tében Y képletű csoportot jelent, az 1—1 10 általános képlet által meghatározott penicillinek 6-acilamino-2,2-dirnetil-penám-3-karbonsav-származékok — ebben a képletben R1 , R 2 , R 3 és n a fenti jelentésűek — . Ezek a penicillinek, például az a-fenoxi-etilpenicillin, ot-fenoxi-propilpenicillin, 5-metil-3-fenilizoxazol-4-ilpenicillin, 5-metil-3-(2,6-diklórfenil)-izoxazol-4-ilpenicillin, a-aminobenzilpenicillin, a-amino-oc-(p-hidroxibenzil)-penicillin, nagyon hatásosak Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokkal szemben, és kiváló gyógyszerek emberi és állati betegségek ellen. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képle-CH, 15 tében Y általános képletű csoportot je-C—CH2 R CH, lent — ebben a két képletben R, R1 , R 2 , R 3 és n a fenti 20 jelentésűek —, az 1—2 általános képlet által meghatározott cefalosporinok 7-acilamino-3-metil-(vagy acetoximetil)-cef- 3-em-4-karbonsa v-származékok. Ezek a cefalosporinok, például a 7-(2-tienilacetamido)-3-acetoximetil-cef-3-ém-4-karbonsav, 7-(a-ami-25 nofenilacetamido)-3-acetoximetil-cef-3-érn-4-karbonsav, 7-(a-aminofenilacetamido)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav nagyon hatásosak Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok ellen, és kiváló gyógyszerek emberi és állati fertőzéses megbetegedések ellen. 30 Ezeknek a penicillineknek és cefalosporinoknak az 166324 1
