166300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimidinilfoszforsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. 03. 02. Svájci elsőbbségei: 1971. 03. 04. (3190/71) 1971. 08. 20. (12298/71) 1972. 01. 12. (429/72), (430/72) Közzététel napja: 1974. 09. 28. Megjelent: 1976. III. 31. (SA—2551) 166300 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 9/02 C 07 d 105/04 A 01 n 9/36 Feltalálók: Milzner Karlheinz vegyész, Basel, Reisser Fritz vegyész, Therwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás pirimidinilfoszforsav-észterek előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új pirimidinilfoszforsav-észterek előállítására. Ebben a képletben Rt és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—5 5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, R3 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy adott esetben klór-, brómatom- 10 mai és/vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, R4 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, Q oxigén-vagy kénatomot, 15 Y oxigén- vagy kénatomot és Z oxigénatomot vagy —NR5 általános képletű csoportot jelent — az utóbbi képletben R5 hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent:— . 20 A találmány szerint előállított I általános képletű új vegyületek kártevőirtószerként használhatók. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek előállítására egy II általános képletű vegyületet — 25 ebben a képletben R3, R 4 és Y a fenti jelentésűek, és M hidrogénatomot vagy egy kationt, például nátriumyagy káliumatomot jelent — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben RL, R2> Q és Z a fenti jelentésűek, és X halogénatomot jelent — . 30 A reakciót a következőképpen hajthatjuk végre: Egy olyan II általános képletű vegyülethez, amelynek képletében M előnyösen nátriumatomot jelent, iners oldószerben, például észterben, mint az etilacetát, egy amidban, mint a dimetilformamid, egy aromás szénhidrogénben, mint a toluol, xilol stb., egy halogénezett szénhidrogénben, mint a klórbenzol, kloroform stb., egy éterben, mint a dioxán, tetrahidrofurán, vagy egy nitrilben, mint az acetonitril, 0—120 C°-on, előnyösen szobahőmérsékleten hozzáadunk egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben X előnyösen klóratomot jelent — vagy előnyösen annak egy fent említett iners oldószerrel készült oldatát. Olyan II általános képletű kiindulási vegyület esetében, amelynek képletében M hidrogénatomot jelent, savlekötőszert, például trietilamint vagy adott esetben káliumkarbonátot ajánlatos a reakciókeverékhez adni. A reakció egyik előnyös végrehajtási módja szerint a II általános képletű vegyület nátriumsóját közvetlenül dimetilformamid oldószerben történt előállítása után reagáltatjuk a például toluolban oldott III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben X klóratomot jelent — . Előnyös az is, ha az egész eljárást toluolban végezzük. A reakciókeveréket még bizonyos ideig, mintegy 1— 6 óra hosszat, adott esetben magasabb hőmérsékleten, például 40—120 C°-on keverjük, és adott esetben bizonyos ideig még állni hagyjuk, majd ismert módon feldolgozzuk. Az I általános képletű tiszta vegyületeket színtelen olajként vagy kristályos termékként kapjuk, és 166300 1
