166293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner (4-fluor-karbanilino-metil)- alkil- dimetilammóniumsók előállítására
MAGYAR SZABADALMI 166293 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jÉMB$k ^^Ä Bejelentés napja: 1973. 10. 16. (RO—753) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/30 ^mr Franciaországi elsőbbsége: 1972. 10. 16. (72—36571) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. 09. 28. Megjelent: 1976. 03. 31. ' '\ Feltalálók: Passedouet André Henri vegyészmérnök, Maisons-Laffité (Yvelines), Pipon Robert vegyészmérnök, Melle (Deux-Sévres), Franciaország Tulajdonos: Rhőne-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás kvaterner (4-fluor-karbanilino-metil)-alkil-dimetilammóniumsók előállítására i A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új kvaterner (4-fluor-karbanilino-rnetil)-alkil-dimetilammóniumsók előállítására. Ebben a képletben R egyenes vagy elágazó szénláncú, 7—16 szénatomos alkilcsoportot és 5 Xe kvaterner ammóniumsó alkotására képes egyvegyértékű szervetlen vagy szerves aniont jelent. Az R által képviselt alkilcsoport elsősorban n-heptil-, n-oktil-, n-decil-, n-dodecil-, n-tetradecil-, n-hexadecil-, 10 2-etil-hexilcsoport vagy egy vagy több metilcsoportot hordó csoport lehet, és ez a csoport a kőolajolefinekből oxoszintézissel kapott 7—16 szénatomos alkoholok alkilrészének felel meg. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R 8—14 szén- 15 atomos egyenesláncú alkilcsoportot képvisel. Az X s anion természetének nincs jelentősége; az I általános képletű vegyületek vízoldhatósága azonban az anion természetétől függően változik: a kloridok általában oldhatóbbak, mint a bromidok és a metilszulfátok, 20 és a jodidok és nitrátok oldhatatlanok vagy gyakorlatilag oldhatatlanok. A termékek különféle alkalmazási területein általában a kloridok a legmegfelelőbbek. Az I általános képletű vegyületek a találmány értelmében a következő eljárások szerint állíthatók elő. 25 a) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az Xs anion halogénion, egy II általános képletű 4-fluor-karbanilinometán-származékot egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ezekben a képletekben X^ és X2 közül az egyik halogén- 30 atomot, a másik egy —N—R általános képletű csopor-CH3 tot jelent. A reakciót általában iners szerves oldószerben, például egy ketonban, előnyösen acetonban vagy metiletilketonban, vagy egy éterben, előnyösen butiloxidban, 20 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Oldószer távollétében is reagáltathatunk 20 és 120 C° közötti hőmérsékleten. Azokat a II általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Xx halogénatomot jelent, egy halogénacetilhalogenidnek 4-fluoroanilinnal való reagáltatásával állíthatjuk elő. Azokat a III általános képletű vegyületeket, amelyek képletében X2 egy —N—R általános képletű csoportot CH3 képvisel, a következő eljárások szerint állíthatjuk elő: aj egy IV általános képletű amint formaldehiddel és hangyasavval reagáltatunk, vagy ßj egy V általános képletű amint ismert módon metilezünk — ezekben a képletekben R a fenti jelentésű. Az utóbbi előállítására metilamint egy VI általános képletű alkilhalogeniddel vagy egy VII általános képletű aldehiddel reagáltatunk — ezekben a képletekben R' alkilcsoportot, például R—CH2-csoportot, Hal halogénatomot jelent, és R a fenti jelentésű. Azokat a II általános képletű vegyületeket, amelyek 166293 1
