166187. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopenteno-kinolonkarbonsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. V. 7. (BO-1433) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1972. V. 10.-P 22 22 833.7 Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1977. XI.30. 166187 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/48 Feltaláló: dr. Rhomberg Alfréd vegyész, Mannheim-Neuostheim, dr. Berger Herbert vegyész, Mannheim-Käfertal, dr. Stach Kurt vegyész, Maínnheim-Waldhof, dr. Vömel Wolfgang orvos, Mannheim, dr. Sauer Winfriede, állatorvos, Mannheim-Wallstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Boehringer Mannheim GmbH., Mannheim-Waldhof, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás ciklopenteno-kinolon-karbonsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új ciklopenteno-kinolon-származékok, valamint ezek gyógyászatilag elviselhető sói előállítására, ahol R hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, vagy rövidszénláncú alkenilcsoportot, hidrogénatomot vagy rövidszénláncü alkilcsoportot, YésZ szubsztituensek egyike hidrogénatomot, míg a másik hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkanoiloxicsoportot vagy YésZ együtt egy oxocsoportot jelent. A találmány tárgyát képezik továbbá az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítási eljárása is. Az 1 770 951 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás szerkezetileg hasonló vegyületeket ismertet, amelyek a jelen találmány szerint előállított vegyületektől csupán a ciklopenténgyűrű egyik szubsztituensében különböznek. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerint előállított új vegyületek az ismert, hasonló vegyületekkel összehasonlítva körülbelül azonos in vitro antimikrobiális hatás mellett.— főképpen a hugyutakban - lényegesen erősebb in vivo hatást fejtenek ki, mint azt patkányokon végzett kísérleteink igazolták. A kísérletek során patkányok vizeletében vizsgáltuk az Escherichia colival (106) szembeni bakteriosztatikus maximális hígítást, 20 mg/kg hatóanyag-adagolást követő 22 óra után. A találmányunk szerinti új vegyületek hatását az ismert nahdrxsawal és a Furadantin néven védjegyzett termék hatásával hasonlítottuk össze. 10 15 20 25 Vizsgált vegyület maximális hígítás l-etil-3-karboxi-l,4-dihidro-7-hidroxiciklopenteno [l,2-h]kinolon-(4) 1:1040 1:1400 30 166187