166185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penam-karbonsav- vegyületek acetaldehid-származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VI. 7. (BI-446) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1971. VI. 9. (151602) Módosítási elsőbbsége: 1973. IV. 27. Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1977. XI.30. 166185 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22 Feltaláló: Granatek Edmund Stanley vegyész, Syracuse, N.Y. McGregor Donald Neil vegyész, Fayetteville, N.Y., Kaplan Murray Arthur vegyész, Vogan John Edward vegyész, Syracuse, N.Y., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Bristol Myers Company, New York, N.Y., Amerikai Egyesült Allamok Eljárás penam-karbonsav-vegyületek acetaldehid-származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás állatok fertőző megbetegedéseinek gyógyítására alkalmas új penam-karbonsavszármazékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek baromfiak és más háziállatok takarmány kiegészítőjeként is használhatók. A találmány oltalmi körébe tartozó vegyületcsoport tagjai különböző Gram-pozitív és Gram-negatív mikroorganizmusok növekedését gátolják. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek az a-aminopenicillinek származékai. A hosszú ideje jól ismert antibiotikumok, mint például a benzüpenicillinek mind a Gram-pozitív, mind a Gram-negatív törzsek többsége okozta megbetegedések kezelésekor hatásosnak bizonyulnak. Az ismert penicillinekkel kapcsolatos általánosan felmerülő problémák: a savas pH-jú környezetben fellépő bomlékonyság, felszívódás a gastro-intestinális szakaszból és az olyan fertőzések gyógyítása, amelyeket penicilhnáz-termelő organizmusok okoznak. A kutatók célja az volt, hogy az ismert penicillinek olyan származékait állítsák elő, amelyek lehetővé teszik a fenti kérdések valamelyikének, esetleg mindegyikének megoldását. A kísérletek eredménye az antibiotikumok olyan csoportjának felfedezése volt, amelyek a-aminocsoportot tartalmaznak. A különböző vegyületek legjelentősebb csoportja az, ahol a penicillin vagy a cefalosporin az acilezett oldalláncban egy aminocsoportot tartalmaz. Ez az aminocsoport az oldallánc karbonilcsoportjához képest a-helyzetű szénatomhoz kapcsolódik. A 2 985 648, a 3 342 677 és a 3 140 282 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás kapcsán utalásokat találunk az ilyen típusú vegyületekre, illetve az előállításukra vonatkozóan. Az a-aminocsoportot tartalmazó antibiotikumok egyik alcsoportjába a karbonilamin-addukt típusú vegyületek tartoznak. Ilyenekkel foglalkozik a 3 198 804 számú Amerikai Egyesült Államok-beli és az 1 057 654 számú Nagy-britanniai szabadalmi leírás. Ezek a vegyületek szerkezeti képlettel leírhatók, mint ahogy erre útmutatást találunk a 3 198 804 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban és az I általános képletben, ahol R hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 5—7 szénatomos cikloalkil-, indolil- (kisszénatomszámú) -alku-, naftil-, benzil-, furilcsoport, II vagy III általános képletű csoport, ahol R1, R 2 és R hidrogénatom, nitro-, kisszénatomszámú dialkilamino-, kisszénatomszámú alkanoilamino-, kisszénatomszámú aficanoiloxi-, kisszénatomszámú alkilcsoport (köztük egyenes és elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos telített alifás csoportok), kisszénatomszámú alkoxi-, szulfamilcsoport, klór-, jód-, bróm- és fluoratom, trifluormetil-, kisszénatomszámú alkiltio-, kisszénatomszámú alkilszulfonil-, kisszénatomszámú karboalkoxi-, benzil-, fen^til-, cikloheptil-, cikhohexil- és ciklopentilcsoport; 10 15 20 25 30 166185
