166181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfenilezett oximkarbamátok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid hatású kompozicíók

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SIABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973.1.22. (BA-2856) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság, 1972.1.22.-P 22 03 050.8 Közzététel napja: 1974. IX. 28. Megjelent: 1977. XI.30. 166181 Nemzetközi osztályozás: C07 d 71/00 A 01 n 9/02 Feltaláló: dr. Zumach Gerhard vegyész, dr. Siegle Peter vegyész, dr. Hamman Ingeborg biológus, Köln, dr. Frohberger Paul-Ernst, biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Bayerwerk, Német Szövetségi Eljárás N-szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid hatású kompozíciók A találmány tárgya eljárás új N—szulfenilezett oxim-karbamátok előállítására. A találmány továbbá az említett vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid hatású kompozíciókra vonatkozik. , Ismeretes, hogy az oximok karbamidsav-származékai inszekticid hatásúak. így ismeretesek többek között a gyűrűs heteroketo-vegyületek oximjaiból előállított karbamátok; például inszekticidként ismert a 3 183 148 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból a 2-oximino-l,3-ditiolán N-metil-karbamátja. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új N-szulfenilezett oxim-karbamátok — ahol XésY kénatomot jelentenek, jelentése adott esetben 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoporttal szubsztituált, 2 szénatomot tartalmazó alkilén-csoport; és R2 trihalogén-metil- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-csoportot jelent — erős inszekticid, akaricid és fungicid hatásúak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű oxim-karbamátok előállíthatók valamely (II) általános képletű N-szulfenilezett karbamidsavfluorid - ahol R2 jelentése a fenti - és valamely (III) általános képletű oxim — ahol R!, X és Y jelentése a fenti - savmegkötőszer és adott esetben hígítószer jelenlétében végzett reagáltatása útján. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek meglepő módon jelentősen nagyobb inszekticid, fungicid és akaricid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és hasonló hatásirányú ismert heterociklusos oxim-karbamátok. • Ha kiindulási anyagokként például 2-oximino- 1,3-ditiolánt és N-(diklór-fluor-metil-tio)-N; metilkarbamidsav-fluoridot használunk, akkor a reakció az A reakcióvázlatban bemutatott módon megy végbe. A (II) általános képletű N-szulfenilezett karbamidsav-fluoridokat ismert módon szulfénsavhalogenidek és karbamidsavfluoridok reagáltatása útján állítjuk elő (lásd az 1297 095 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi iratot.) (II) általános képletű kiindulási vegyületként célszerűnek bizonyultak többek között az alábbi vegyületek: N-(triklór-metil-tio)-N—metil-karbamidsavfluorid; 10 15 20 25 30 166181