166107. lajstromszámú szabadalom • Eljárás d1-2, 3,5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo-(2,1-b) tiazol és savaddiciós sói előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. V. 18. Nagy-Britannia elsőbbsége: 1972.V. 23.(24197/72) A közzététel napja: 1974. VIII. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. (IE—575) 166107 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/42 V1 '' "4/ X^_._' • 1i1 i, B n a Feltalálók: McMENIM Michael Edward vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás dl-2,395,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo[2,l-b]tiazol és savaddiciós sói előállítására Találmányunk a tetramisole — azaz dl-2,3,5,6--tetrahidro-6-fenil-imidazo [2,1-b] tiazol — és gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sói előállítására vonatkozik. E vegyület és a megfelelő balraforgató antipód ismert anthelmintikus szer. Az irodalomban tetramisole és rokon vegyületek előállítására a következő eljárások ismertek: a) valamely (V) vagy (VI) általános képletű vegyületet (ahol Ar jelentése pl. fenil-csoport és R jelentése hidrogénatom vagy acil-gyök/ kondenzálószer (pl. tionilklorid, foszforoxiklorid, foszforpentaklorid, cinkklorid vagy polifoszforsav) jelenlétében melegítenek (1.043.489 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírás); b) valamely (Va) általános képletű savaddiciós sót (mely képletben Ar jelentése a fent megadott; R jelentése hidrogénatom és HA jelentése pl. aromás szulfonsav) gyűrűzárnak, pl. kénsav segítségével (1.109.149 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírás); c) valamely (VII) általános képletű vegyületet (ahol Ph jelentése fenil-csoport és R1 jelentése alkil-, aril- vagy helyettesített aril-csoport) vagy savaddiciós sóját tömény kénsavval vagy polifoszforsavval reagáltatják (1.175.270 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírás); d) optikai izomerek előállítása esetén valamely (VIII) általános képletű vegyület (ahol Ph 10 15 20 30 jelentése a fent megadott) R-(—)- vagy S-(+)-formáját 1,2-dibrómetánnal reagáltatják [Raeymakers és tsai: Tetrahedron Letters 16, 1467 (1967)]; e) valamely (IX) általános képletű vegyületet (mely képletben Ph jelentése a fent megadott és D jelentése hidroxil-csoport, klóratom vagy brómatom) bázikus ágenssel (pl. ammóniumhidroxiddal vagy alkálifémhidroxiddal) reagáltatnak (755.204 sz. belga szabadalmi leírás). Találmányunk tárgya közelebbről eljárás dl-2,3, 5,6-tetrahidro-6-fenil-imidazo[2,l-b]tiazol és gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sói előállítására azzal jellemezve, hogy a) valamely (I) általános képletű vegyületet (mely képletben Ph jelentése fenil-csoport és R1 jelentése hidrogénatom vagy — COR 2 általános képletű csoport, ahol R2 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 5 szénatomos alkil-csoport, fenil-csoport vagy legfeljebb 10 szénatomos fenil-alkü-csoport) valamely alkilezőszerrel, éspedig trietil-oxóniumfluoroboráttal vagy valamely R3 X általános képletű vegyülettel reagáltatunk (ahol R3 jelentése legfeljebb 12 szénatomos alkil-csoport, legfeljebb 5 szénatomos alkenil-csoport (kivéve a vinilcsoportot) vagy legfeljebb 10 szénatomos fenilalkü-csoport, és X jelentése halogénatom vagy —O—S02R 4 vagy — O—S0 2 OR 5 általános képetű csoport, ahol R4 jelentése legfel-166107
