166064. lajstromszámú szabadalom • Halogénalkánszulfonsav-amidokat tartalmazó akarcid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

SZABADALMI 166064 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LIÍRÁS áÉI Bejelentés napja: 1973. IV. 11. (BA—2907) Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00, C 07 c 143/72 IBI Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972, IV. 11. (P 22 17 245.8) Közzététel napja: 1974. VIII. 28. ORSZÁGOS TALÄL.MÄNY1 HIVATAL Megjelent: 1976. IV. 30. ' ^ *. ' '' -,^**'' / Feltalálók: Dr. Stolzer Claus vegyész, Wuppertal, Dr. Hammiainin íngefoorg biológus, Köln, Prof. Dr. Unteratenihötfier Günther .oki. mezőgazdász, OplMen, Nemeit Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Halogénalkán-szulfonsav-amidokat tartalmazó akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány tárgya új halogénalkán^szulfons'av-amidokat tartalmazó akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos szulfonsav-Jszármazékok, így például benzoIszulfonsav-2,4-diklórfenilészter, akaricid hatással rendelkeznek. Kisebb felhasznált mennyiségek esetén azonban hatásuk nem mindig kielégítő [lásd: 2 618 583 sz. Amerikai Egyesült Allamok^beli szabadalmi leírás; J. Sei. Food Arg., 5 (1954), 323. old.]. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű halogénalkán-«zulfonsav^amidoik — ahol R és R' hidrogénatomot, halogénatomot, adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokfcal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoportot, halogénatomot, és hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatoimos alkenilcsoportat jelent, hidrogénatomot vagy triklórmetilcsoportot képvisel és jelentése adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, nitro-, cián-, trifluormetil-, triklórmetil-, maximálisan 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilmerfcapto- vagy alkenilosoporttal szubsztituált fenil-, naftil-, benzil-, feniletilcsoport — erős akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Hal R" Ar 10 15 20 25 30 Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű halogénalkán-szulfonsav-iamidokat úgy állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű halogénalkán^szulfonsav-amidot — ahol R, R', R" és Hal jelentése a fenti — (III) képletű paraformaldehiddel és (IV) képletű tlonilkloriddal vagy vízmentes hidrogénkloriddal (V) általános képletű klórmietil-vegyületté alakítunk, majd az (V) általános képletű vegyületet valamely (VI) általános képletű merkaptännal vagy tiofenollal — ahol Ar jelentése a fenti — valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, illetve valamely (VI) általános képletű vegyület sójával reagáltatjuk, vagy b) valamely (II) általános képletű halogénalkán-szulfonsav-amidot (III) képletű paraformaldehiddel vagy (VII) képletű klorállal és valamely (VI) általános képletű merkaptánnal vagy tiofenollal — ahol Ar jelentése a fenti — savas katalizátor jelenlétében a sztöchiometrikus vízmennyiség kiválásáig melegítünk. Meglepő, hogy a találmány szerinti halogénalkán^szulfonsav-aimidok lényegesen nagyobb akaricid hatást fejtenek ki, mint ismert, a kereskedelemben kapható «akaricid szerek. A találmány szerinti akaricid szerek akaricid hatása például erősebb az N-metil-(4-inetilmerkapto-3,5-dimetil)-fenilkarbamáténál vagy laz 0,0-dimetil-S-(2-etilmerkapto)-etil-tiofosziforsavészte-166064