166035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2'-fluor-bifenil-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. XII. 03. (TO-944) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. XII. 04. (P 22 59 243.4) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 166035 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 25/26 Feltalálók: Dr. Seeger Ernst vegyész, dr. Teufel Helmut vegyész, dr. Engel Wolfhard vegyész, dr. Engelhaidt Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új 2'-fluor-bifenil-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2'-fluor-bifenil-származékok előállítására. Ebben a képletben A izopropenil-, 1-butenil- vagy izopropilcsoportot jelent. Az I általános képletű új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban gyulladáscsökkentő hatásúak. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: 10 a) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A izopropenil- vagy 1-butenilcsoportot jelent, egy II általános képletű karbinolról -ebben a képletben X hidrogénatomot 15 jelent, ha Z propilcsoportot képvisel, vagy X és Z metilcsoportot jelentenek - vizet hasítunk le. Ha X hidrogénatomot és Z propilcsoportot jelent, akkor olyan I általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében A 1-butenilcsoportot jelent, 20 ha X és Z metilcsoportot képviselnek, akkor olyan I általános képletű vegyülethez jutunk, amelynek képletében A 1-propenil-csoportot jelent. A II általános képletű vegyületről a vízlehasítást 25 vízlehasító szerekkel végezzük, ezek lehetnek savanyú sók, például káliumhidrogénszulfát, a piridin megfelelő sói, alkilpiridinek hidrogénhalogenidekkel alkotott sói, fémsók, például cinkklorid, továbbá .vizet lehasító savak, például p-toluolszulfonsav, 30 foszforsav, kénsav, oxálsav vagy savhalogenidek, például foszforoxiklorid vagy anhidridek, például ecetsavanhidrid. A víz lehasítását előnyösen vízzel nem elegyedő szerves oldószerben, például benzolban, toluolban, xilolban 60 és 150 C° között végezzük. b) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A izopropilcsoportot jelent, 2-(2'-fluor-4-bifenilil)-propént vagy 2-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-propanolt katalitikusan redukálunk. A 2-(2'-fluor-4-bifenilil>propént 0 és 50 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten oldószerben és katalizátor jelenlétében 1-50 att, előnyösen 2-10 att nyomáson hidrogénezzük. Oldószerként előnyösen alkoholt, például metanolt, etanolt, propanolt vagy butanolt használhatunk. Katalizátorként célszerűen nemesfémoxidok, például platinaoxid vagy Raney-fémek, például Raney-nikkel alkalmazható. A 2-(2'-fluor-4-bifenilil)-2-propanolt előnyösen erősen poláris oldószerben 0 és 100 C° között, célszerűen 30 és 60 C° között 1-50 att, célszerűen 3-10 att hidrogéngáz nyomáson hidrogénezzük. Katalizátorként nemesfémkatalizátorokat, például palládiumszenet, oldószerként előnyösen jégecetet kis mennyiségű perklórsav hozzáadásával alkalmazhatunk. 166035