165989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen szulfonok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ^^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 02. (RO-701) Franciaországi elsőbbségei: 1972. II. 04. (72-03806, 1972. IV. 10. (72-12480) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 165989 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 175/00, 147/08 Feltalálók: Chabardes Pierre vegyészmérnök, Lyon, Julia Marc professzor, Párizs, Menet Albert vegyészmérnök, La Mulatiére (Rhone), Franciaország Tulajdonos: Rhöne-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás telítetlen szulfonok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új telítetlen szulfonok előállítására. Ebben a képletben a szulfonilcsoport a -C- általános képletű csoporthoz képest a- vagy fJ-helyzetben van, R adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, E oxigénatomot vagy metiléncsoportot, Q abban az esetben, ha E oxigénatomot jelent, hidrogénatom vagy 1-4 szén- io atomos alkilcsoportot, ha pedig E metiléncsoportot jelent, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, A trimetilciklohexenil-vinil-csoportot vagy adott esetben fenilszulfonilcsoporttal, illetve 1-4 szénatomos alkil-fenilszulfonilcsoporttal 15 szubsztituált metilcsoportot vagy 5 n +1 szénatomot tartalmazó izoprénegységekből felépülő láncot jelent, n értéke 1, 2 vagy 3 -. A találmány értelmében ezeket az új szulfonokat úgy állítjuk elő, hogy egy 20 A-C(CH3 )=CH-CH 2 S0 2 R általános képletű szulfont bázis jelenlétében egy X-CH2 -C(Q)=E általános képletű halogeniddel reagáltatunk. Ezekben a képletekben A, E, Q és R a fenti jelentésűek, és X halogénatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot 25 jelent. A reakció az [A] reakciósémával szemléltethető. Ha egy A-C(CH3 )=CH-CH 2 X általános képletű halogenidet és egy R-S02 CH 2 -C(Q)=E általános képletű szulfont reagáltatunk, akkor olyan ve- 30 gyületet kapunk, amelynek képletében az -S02 R általános képletű csoport a lánc másik szekunder szénatomjához kapcsolódik. •"*" A fenti reakciókban használt halogenidek olyan halogénacetaldehidek vagy halogénmetilketonok, amelyeknek a karbonilcsoportja szabad vagy enolizált, vagy különféle terpénvegyületek A-C(CH3 )=CH-CH 2 X általános képletű halogenidjei -ebben a képletben X halogénatomot jelent, és A a fenti jelentésű-. E halogenidek közül megemlíthetjük a klór- vagy brómacetaldehidet, klóracetont, brómacetont, a 3-halogén-2--alkoxi-propéneket, a 2,3-diklór-propént, 2,3-dibróm-propént, az izoprenil-, geranil-, farnezil- és általában a különböző telítettségű politerpénhalogenideket. A kiindulási szulfonokban a szulfoncsoporthoz viszonyított a-helyzetben egy szabad vagy enolozott karbonilcsoport lehet, vagy a szulfonok A-C(CH3 )=CH-CH 2 S0 2 R általános. képletű vegyületek lehetnek - ebben a képletben R és A a fenti jelentésűek -. Az ilyen szulfonok közül megemlíthetjük az arilszulfonilacetonokat, az izoprenilarilszulfonokat, és a geranilarilszulfonokat stb. A reakciót egy bázisos vegyület jelenlétében hajtjuk végre, amelynek bázisossága kellően erős ahhoz, hogy a szulfont anionos állapotba hozza. Erre a célra alkalmasak szervetlen vagy szerves bázisok, például alkálifémek alkoholátjai, hidridjei 165989
