165895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N- (trifenil-metil)-amidinek és hemi- valamint monohidrátjaik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 165895 JÉQL Nemzetközi osztályozás: ^gf Bejelentés napja: 1972. VII. 05. (CI-1250) C 07 c 123/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976.111.31. .f v Feltalálók: Guczoghy Lajos vegyészmérnök, dr. Pfliegel Tódor vegyész, Institóris László vegyész, Puklics Mária vegyészmérnök, dr. Seres Jenő vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rí-, Budapest Eljárás új N-(trifenil-metil)-amidinek és kemi-, valamint monohidrátjaik előállítására 1 Az irodalomban számos N-(triaril-metil)-gyököt tartalmazó biológiailag aktív vegyület ismeretes. (Az aril-csoport tágabb értelemben aril-, illetve heteroaril-csoportot jelent.) Ilyen ismert vegyületek a (biszfenil)-(2-klór-fenü)-l-imidazolil-metán 5 (Bay b 5097, Subs. Med. 21. /4/ 121. 1969., 162 933 sz. magyar szabadalmi leírás), illetve az N-tritil-morfolin (Frescon, 625 441 sz. belga szabadalmi leírás) molluszticid. A Bay b 5097 humán gyógyszer, szisztémás fungicid, amelynek 10 per bs dózisa kb.- 40 mg/kg. Élőállítása költséges. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új amidinek és hemi-, illetve monohidrátjainak előállítására, mely képletben 15 R1 és R 2 jelentése fenil-csoport, R3 jelentése helyettesítetlen, vagy halogénatommal, és/vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport, 20 R* jelentése 1 -4 szénatomos alku-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal helyettesített fenil- vagy fenil-(l-4-szénatomos)-alkil-csoport, X jelentése halogenid-anion, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános 25 képletű vegyületet valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R1, R 2 , R3 és R 4 jelentése a fent megadott, X jelentése halogénatom), majd az ily módon kapott vegyületet halogénhidrogénekkel reagáltatjuk és kívánt 30 esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet hemi-, illetve monohidrátjává alakítjuk. A találmányunk szerinti vegyületek (II) általános képletű kiindulási anyagainak előállításához felhasználható kiindulási triaril-metanolokat a szokásos szintézisek valamelyikével állíthatjuk elő (pl. Org. Synth. Coll. Vol. III. 389.), majd ezeket kétszeres mólarányú acetilhalogeniddel forralva a megfelelő (II) általános képletű halogenidek keletkeznek, melyeket nedvességtől gondosan védeni kell, mivel gyorsan bomlanak. Az így kapott halogenideket (III) általános képletű amidinekkel reagáltatjuk. Az amidinek a megfelelő halogenidsókból inert oldószerben alkoholáttal történő forralással szabadíthatók fel, s az így kapott bázist izolálás nélkül visszük a további reakcióba. A találmányunk szerinti eljárás foganatosításakor úgy járunk el, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületeket inert szerves oldószer, előnyösen benzol jelenlétében melegítjük. A reakció lejátszódása után az elegyet lehűtjük, és hidrogénhalogenidet, előnyösen alkoholos oldatban adunk hozzá, majd a reakcióelegyet bepároljuk, illetve amennyiben a kapott termék az alkalmazott oldószerben oldódik, az oldószert ledesztilláljuk. A találmányunk szerinti vegyületek biológiailag aktív hatással rendelkeznek, így a humán gyógyászatban és a mezőgazdaságban előnyösen alkal-165895
