165772. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált 1-[4-(p-fluorfenil)-4-oxo-butil]-3-fenoximetil-pirrolidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165772 <ÉI Bejelentés napja: 1973. III. 28. (WA-275) Svájci elsőbbsége: 1972. III. 30. (4800/72) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/02, •^#tMÍ*/Sg^| Bejelentés napja: 1973. III. 28. (WA-275) Svájci elsőbbsége: 1972. III. 30. (4800/72) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. C 07 c 49/76 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1973. III. 28. (WA-275) Svájci elsőbbsége: 1972. III. 30. (4800/72) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976. II. 28. Feltaláló: Swoboda Robert vegyész, Bern, Svájc Tulajdonos: Wander AG. cég, Bern, Svájc Eljárás új szubsztituált l-[4-(p-fluorfenil)-4-oxo-butil]-3-fenoxirnetil-pirrolidinek előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-[4-(p-fluorfenil)-4-oxo-butil]-3-fenoximetil-pirrolidinek és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben n értéke 0 vagy 1, és R fluor- vagy klóratomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-, nitro- vagy trifluormetil-csoportot vagy -S02 N: RÍ R5 általános képletű csoportot 10 jelent -ebben a képletben RÍ és R2 1-4 szénatomos alkilcsoportokafr jelentenek —, vagy n értéke 2, és 15 R1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos jalkoxicsoportot jelent. A találmány szerint úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez, hogy 20 a) egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R és n a fenti jelentésűek - a III képletű vegyület reakcióképes észterével reagáltatunk, amelyben az oxocsoportot adott esetben egy 25 védőcsoport védi, és ha így olyan reakcióterméket kapunk, amely még védőcsoportot tartalmaz, ezt a védőcsoportot lehasíthatjuk, vagy b) egy VII általános képletű vegyületet — ebben a képletben Z egy távozó anionos csoportot 30 jelent - egy V általános képletű fenollal reagáltatunk -ebben a képletben R és n a fenti jelentésűek -. Az a) eljárásváltozatban a III képletű vegyület reakcióképes észtereként célszerűen egy savval, például egy hidrogénhalogeniddel, főleg Tiidrogénkloriddal, hidrogénbromiddal vagy hidrogénjodiddal, egy szulfonsawal vagy szénsavval alkotott észterét használjuk. A III képletű ^vegyületek oxocsoportjának megvédésére alkalmas} védőcsoport például egy ketál- vagy diketálcsoport, amelyhez úgy jutunk, hogy a ketont savas körülmények között egy glikollal, például etilénglikollal, vagy egy alkohollal reagáltatjuk. A védőcsoportra további példák egy tio- vagy ditioketálcsoport, amelyhez a ketonnak savas körülmények között és/vagy bórtrifluorid jelenlétében egy tiollal vagy ditiollal végzett reagáltatásával juthatunk. A II általános képletű vegyületnek a III képletű vegyület reakcióképes észterével való reagáltatását célszerűen iners szerves oldószerben, például kevés szénatomos alkoholban, például butanolban, vagy toluolban vagy 4-metil-2-pentanonban és savmegkötőszer, például kálium- vagy nátriumkarbonát vagy nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében, adott esetben kevés alkálifémjodid, főleg nátriumjodid hozzáadásával végezzük. A reakcióhőmérséklet célszerűen 80 C° és a reakciókeverék forrási 165772
