165673. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos tercier aminek kvaterner ammóniumkloridjainak előállítására

MAGYAR SZABADALMI 165673 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY jÉfL Nemzetközi osztályozás: ^jß Bejelentés napja: 1972. VI. 15. (EA-110) C 07 d 31/22, C 07 d 87/22 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1. 31. Feltalálók: Dr. Kovács Kálmán egyetemi tanár 10%, dr. Agócs Pál oki. vegyész 15%, Tulajdonos: dr. Weisz Imre oki. vegyész 15%, Szeged, Bors Győző vegyészmérnök 8%, Dudás József Északmagyarországi Vegyiművek, oki. vegyész 5%, Kiss Józsefné oki. vegyész 6%, Marosvölgyi Sándor oki. vegyész 5%, Sajóbábony Pintér Zoltán vegyészmérnök 6%, Szita István vegyészmérnök 10%, Miskolc, Nagy Istvánná oki. vegyész 6%, Tar Csaba oki. vegyész 8%, Tóth András oki. vegyész 6%, Sajóbábony Eljárás heterociklusos tercier aminek kvaterner ammóniumkloridjainak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás hattagú, egy nitrogént, vagy egy nitrogén és oxigént tartalmazó, telített vagy telítetlen heterociklusos tercier aminők kvaterner ammóniumkloridjainak előállítására. 5 A kvaterner heterociklusos ammóniumkloridok igen sokoldalúan nyernek felhasználást, s a különféle szakterületeken igen elterjedten használják azokat. 10 így pl. bakteriosztatikus tulajdonságaik miatt alkalmazzák azokat híg, 0,5—2% vizes oldataikban fertőtlenítésre. Ezen túlmenően felületaktív tulajdonságaik miatt, mint kationaktív tenzideket felhasználják pl. agyagásványok organofílizálására, 15 amikoris az agyagásványt szerves oldószerben duzzadóvá, gélképzővé teszik. A kvaterner ammóniumkloridok előállítása szakirodalom szerint (Sz. M. LOKTEV és munka- 20 társai: Nefterapotka i himija 34-37. o. 1970. július) úgy történik, hogy a hosszúszénláncú (C:8-18) alkilkloridot alkoholos közegben piridinnel reagáltatják emelt hőmérsékleten, pl. cetilklorid esetében 110-120 C°-on. A reagáltatásnál 25 az alkilklorid - piridin mólarány 1:1,4 és 1:2,2 között van. A reakció elég lassan, 12 óra alatt játszódik le. Ugyancsak ismeretes a tercier aminők kvaternerezése organikus savak észtereivel. 30 A klórszénsav alkil- és ariiészterek kémiája, azok reakciói különböző vegyületekkel, az elmúlt tizenöt- húsz évben számtalan folyóiratközlemény tárgya volt. A klórszénsav-alkilészterek és aminők reakciója révén uretánok képződnek. Ismeretes az is, hogy a szimmetrikus felépítésű tercier aminők, mint pl. a morfinszármaz'ékok és tropánvázas vegyületek klórszénsavetilészterrel egy alkilcsoport, többnyire metilcsoport elvesztésével a megfelelő szekunder amin N-karbonsav-etilészterét szolgáltatják. Egyes szerzők szerint (M. Matzner, R. P. Kurkjy, C. Colter.: Chem. Rew. 645. 64 Vol. N° 6 (1964) csaknem valamennyi klórszénsavészter piridin, vagy kinolin jelenlétében, 30-50 C° -on széndioxid vesztés közben alkilkloriddá alakul. A találmány kidolgozására irányuló kísérleteink során meglepő módon azt találtuk, hogy ha valamely hosszúszénláncú (8-18 szénatomos) klórszénsav-alkilésztert valamely heterociklusos tercier arninnal reagáltatunk emelt, 50C°-nál magasabb hőmérsékleten, rövid reakcióidő mellett, csaknem kvantitatív hozammal kapjuk a kvaterner ammóniumkloridot. Az eljárás nagy előnye, hogy egyszerű reagensekkel, igen tiszta állapotban, kvantitatív hozammal, oldószer alkalmazása nélkül is előállíthatók ezek a fontos kvaterner sók. Az egyik reakciópartner, a 8-18 szénatomos klórszénsavalkilészter a megfelelő alkoholból, ömledékében (olvadás-165673