165654. lajstromszámú szabadalom • 1-karbalkoxi -2-ciánovinol-( tiono)-foszfor (foszfon)-savésztereket illetve-észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165654 #•*% Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1973. III. 15. (BA-2897) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. III. 17. (P 22 12 906.2) A 01 n 9/36, C 07 f 9/04, C 07 d 105/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1. 31. Feltalálók: Dr. Mauer Fritz vegyész, dr. Riebet Hans-Jochem vegyész, dr. Rohe Lothar vegyész, Wuppertal, dr. Hamman Ingeborg biológus, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Köln, dr. Homeyer Bernhard biológus, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság l-karbalkoxi-2-ciáno-vinil-(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket illetve-észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgya új l-karbalkoxi-2-ciáno-vinil(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására. 5 Ismert, hogy cián- és/vagy karbalkoxicsoporttal helyettesített vinil-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek, így az 0,0-dietil-0-(l-metil-2-fenil-vinil)-tionofoszfor-, 0-etil-0-(l-metil-2- 10 -ciáno-2-karbetoxivinil)-etán- és O-etil-O-(l-karbetoxi-2-ciáno-2-fenilvinil)-fenil-foszforsavészter, inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (vö.: Y. Nishizawa, Bull. agric. chem. 15 Soc, Japán 25, 61-65 (1961), 2926 (1961) és 12217 (1966) sz. japán szabadalmi leírások, 654 748 sz. belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű 20 l-karbalkoxi-2-ciáno-vinil-(tiono)-foszfor(foszfon)savészterek, illetve -észteramidok -ahol Rés R" 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R' erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. A megfelelő (II) és (III) általános képletű cisz-és transz-izomer, valamint e két komponens elegye szintén (I) általános képletű vegyületnek tekintendők. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű l-karbalkoxi-2-ciánovinil-(tiono)-foszfor(fosrfon)-savészterek, illetve -észteramidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű alkilnitrilt - ahol R'" jelentése a fenti -valamely (V) általános képletű oxálsav-diészterrel - ahol R" jelentése a fenti - lúgos kémhatású szerek jelenlétében reagáltatunk, és a kapott (VI) általános képletű közbenső terméket -ahol R" és R'" jelentése a fenti és Me nátrium- vagy káliumatomot jelent- valamely (VII) általános képletű (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogeniddel, illetve -észteramidhalogeniddel - ahol R, R' és X jelentése a fenti és Hal halogén-, előnyösen klóratomot jelent — reagáltatjuk. Meglepő, hogy a találmány szerinti 1-kárb-R' X 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy 25 alkoxi-2-ciáno-vinil-(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztemonoalkilaminocsoportot vagy fenil- rek, illetve -észteramidok lényegesen nagyobb csoportot jelent, és inszekticid, főleg talajinszekticid, és akaricid hidrogénatomot vagy 1-20 szénatomos hatást fejtenek ki, mint az ismert, hasonló alkilcsoportot, * szerkezetű vegyületek. A vegyületek továbbá az oxigén- vagy kémtomot képvisel- 30 egészségre ártalmas kártevőkkel és a raktározott 165654