165621. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(triszubsztituált benzoil)- propionsavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165621 ^Éfi Nemzetközi osztályozás: ^^^m Bejelentés napja: 1972. IX. 13. (TA-1209) C 07 c 65/20 sv Japáni elsőbbségei: 1971. IX. 13. (71087/71) és (71088/71), 1971. XII. 29. (3167/72), 1972.1.11.(5401/72). ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. -"•"••••-•-l::.. : . ...V..-*-' Feltalálók: Murata Tadakazu vegyész, Osaka, Nohara Akira vegyész, Kyoto, Sugihara Hiiosada vegyész, Sanno Yasushi vegyész, Osaka, Japán Tulajdonos: Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japán Eljárás 3-(triszubsztituált benzoil)-propionsavak előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, 3-(triszubsztituált benzoil)-propionsavak előállítására. Ismeretes, hogy az 1,3,5-trihidroxi-benzol és a 2',4',6'-trihidroxi-propiofenon elernyesztő hatású az epevezeték, a húgyhólyag sima izomzatára 5 [Cahen, R. és Boucherle, A.: C. R. Soc. Biol., 157, 112 (1963)]. Azonban ezeknek a vegyületeknek meglehetősen nagy a toxicitásuk. Napjainkig nem vált azonban ismertté, hogy a benzoil-propionsav-származékok görcsoldó vagy el- 10 ernyesztő hatásúak az epehólyagra és az epevezetékre, különösen az Oddi-féle záróizomra. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek — ahol 15 R! 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoportot, R2 és R 3 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot vagy halogénatomot jelentenek, 20 és jelentésük azonos vagy eltérő lehet, vagy továbbá együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot is képezhetnek, illetve amennyiben Rí 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, R2 és R 3 közül 25 legalább az egyik szubsztituens 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy R3 és R 2 együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot jelent, ha pedig R! 1-4 szénatomos 30 alkil- vagy hidroxil-csoportot jelent, akkor R2 és R 3 azonos vagy eltérő jelentéssel 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkiltio-csoportot vagy együtt 1—3 szénatomos alkiléndioxicsoportot jelentenek, ha R2 és R 3 jelentése metoxi-csoport, akkor Rí 2—3 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoportot jelent és ha R2 metil-, míg R 3 metoxi-csoportot jelent, akkor R! jelentése 2—4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxil-csoport — erősen görcsoldó vagy elernyesztő hatásúak az epehólyagra és az epevezetékre, különösen az Oddi-féle záróizomra. Amennyiben Rlt R 2 vagy R 3 alkil-csoportot jelentenek, a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil- és terc-butil-csoportok bizonyultak előnyösnek. Ha R,, R2 vagy R 3 jelentése alkoxi-csoport, akkor a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi- és terc-butoxi-csoportok bizonyultak előnyösnek. R2 vagy R3 jelentése halogénatom, így klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom is lehet. Ha R2 vagy R 3 alkiltio-csoportot jelent, akkor a metiltio-, etiltio-, n-propiltio-, izopropiltio-, n-butiltio-, szek-butiltio-és terc-butiltio-csoportok bizonyultak előnyösnek. Ha R2 és R 3 alkiléndioxi-csoportot jelent, akkor 165621
