165619. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 15alfa,16alfa-metilén-4-pregnén-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165619 Bejelentés napja: 1973. VIII. 10. (SchE-441) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 462.6) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Bejelentés napja: 1973. VIII. 10. (SchE-441) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 462.6) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1973. VIII. 10. (SchE-441) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 462.6) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. C 07 c 169/34 Bejelentés napja: 1973. VIII. 10. (SchE-441) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 462.6) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. 1 ORSZÁGOS ALALMAN1Í HIVATAL I Bejelentés napja: 1973. VIII. 10. (SchE-441) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. IX. 21. (P 22 46 462.6) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Feltalálók: Prof. dr. Wiechert Rudolf vegyész, dr. Elger Walter vegyész, Nyugat-Berlin, Tulajdonos: Schering AG. cég, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Eljárás 15a, 16a-metilén-4-pregnén-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új I általános képletű 15a,l 6a-metilén-4-pregnén-származékok előállítására, mely képletben R1

jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, és R2

jelentése 1-18 szénatomos alkanoilcsoport. A találmány szerinti vegyületek értékes hormon-tulajdonságokkal rendelkeznek. így például a 17-acetoxi-l 5a,16a-metüén-19-nor-4-pregnén-3,20-dion (1) és a 17-acetoxi-18-metil-15a,16a-metilén-19-nor-pregnén-3,20-dion (2) a progeszteron-aktivitásban az ismert gesztagéneket határozottan felülmúlják. A vegyületek szubkután alkalmazásánál, fogamzásgátló kísérletek szerint, az ismert vegyületeknél nagyobb hatást mutatnak, amint ez a 17/3-acetoxi-17a-etinÜ-4-ösztrén-3-onnal (3) és 170-hidroxi-18-metil-17a-etinil-4-ösztrén-3-onnal (4) végzett összehasonlításból is kitűnik. I táblázat Fogamzásgátlási teszt Relatív hatás (progeszteron=l) 10 IS 17-Acetoxi-18-metil-15a, 16a-metilén-19-nor-4-pregnén-3,20--dion 170-Acetoxi-l 7a-etinil-4--ösztrén-3-on 170-Hidroxi-l 8-metil-17a-etinil-4-ösztrén-3-on 30 0,3 10 Fogamzásgátlási teszt 17-Acetoxi-15a, 16a-metilén-19-nor-4-pregnén-3,20-dion 20 A hosszúláncú észterek továbbá hosszantartó hatással is kitűnnek, ahogy az a szokásos protraháló Qauberg-teszt adataiból is kitűnik. így például a 17-hexanoiloxi-15a,16a-metilén-19-nor-4-pregnén-3,20-dion (5) és a 17-hexanoiloxi-18-metil-15a,16a-metilén-19-nor-4-pregnén-3,20-dion (7) a nekik megfelelő dezmetilénvegyületeknél, mint a 17-hexanoiloxi-19-nor-4-pregnén-3,20-dionnál (6) és a 17-hexanoiloxi-l 8-metil-19-nor-4-pregnén-3,20-30 dionnál (8), jelentősen nagyobb hatással rendel-30 kéznek. Relatív hatás (progeszteron=l) 25 165619