165564. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-amino- 3,4-dihidro-izokinolin- 1(2H)-ON- származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165564 Bejelentés napja: 1972. IX. 15. (LÉ-667) Olaszország-i elsőbbsége: 1972. VI. 12. (25549 A/72) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 35/14 Bejelentés napja: 1972. IX. 15. (LÉ-667) Olaszország-i elsőbbsége: 1972. VI. 12. (25549 A/72) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. 4 Ol TAI H 1SZÄGOS iALMANY [IVATAL I Bejelentés napja: 1972. IX. 15. (LÉ-667) Olaszország-i elsőbbsége: 1972. VI. 12. (25549 A/72) Közzététel napja: 1974. IV. 27. Megjelent: 1975. XII. 31. • _ ' ' .«'Feltalálók: Nathansohn Giangiacomo vegyész, Winters Giorgio vegyész, Odasso Gianfranco vegyész, Milánó, Olaszország Tulajdonos: Gruppo Lepetit S. p. A., Milánó, Olaszország Eljárás új 2-amino-3,4-dihidro-izokinolin-l(2H)-on-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű 2-amino-3,4-dihidro-izokinolin -l(2)-on származékok és azok gyógyszerészetiig elfogadható savas sóinak előállítására. Az I általános képletben R jelentése hidrogénatom, vagy 3-5 5 szénatomos alkenilcsoport, Rj jelentése 3—5 szénatomos alkenil-, fenü*-(2-4 szénatomos)-alkenil, vagy 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoport, vagy R és R! a szomszédos nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportot is jelenthet. 10 A találmány szerinti vegyületek előállítása megfelel a 780 885 sz. belga szabadalmi leírásban közölteknek, amelyben analóg izokinolinszármazékokat írunk le. Azokat az I általános képletű vegyületeket, 15 ahol R hidrogénatom és Rx

3-5 szénatomos alkenil-, fenil-(2-4 szénatomos>alkenil- vagy 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoport, úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő III általános képletű izokinolinszármazékot - ahol R2 benzolszulfonilcsoport 20 Ri-Hal általános képletű vegyülettel - ahol Rí jelentése 3-5 szénatomos alkenil- 3 vagy 4 szénatomos alkinil-, vagy fenil-(2-4 szénatomos)alkenil-csoport és Hal klór- vagy brómatom -reagáltatjuk, amit a benzolszulfonamido-csoport 25 savas hidrolízise követ. Azok az I általános képletű vegyületek, melyekben R és Rt 3-5 szénatomos alkenilcsoportot jelent, úgy állíthatók elő, hogy egyenértéknyi mennyiségű III általános képletű vegyü- 30 letet - ahol R2

jelentése hidrogénatom - 1,5-2 egyenértéknyi R-Hal vagy R,-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R és R, jelentése 3-5 szénatomos alkenilcsoport és Hal jelentése a fent megadott. Egyes esetekben - a reakció körülményeitől és a két reagens arányától függően - egyszeresen és kétszeresen helyettesített aminoizokinoUn-szárrnazékok keverékei jönnek létre. A két termék frakcionált kristályosítással, vagy desztülációval, vagy kromatográfiával választható szét. Általában, a két reagens ekvimoláros arányait alkalmazva, monoszubsztituált származékok, vagyis olyan I általános képletű vegyületek - ahol R hidrogénatom R, a fent megadott - jönnek létre gyakorlatilag tiszta formában. Nyilvánvaló, hogy a 780 885 sz. belga szabadalmi leírás szerinti módszer is megfelel a találmány szerinti vegyületek előállítására. Ilyen például a II általános képletű hidrazinok intramolekuláris ciklizálása, melyekben R és R, a fentieknek megfelélő jelentésű, és m és n egyenlő lehet 1-gyel, vagy ha m = 0, n = 2. A halogén meghatározás klór- vagy brómatomot jelent. Azokat az I általános képletű vegyületeket, ahol R és R, a nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportnak felel meg, úgy állíthatjuk elő, hogy egy III általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése hidrogénatom, fahéjaldehiddel reagáltatunk. 165564