165452. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1- (fenilszulfonil)- formamidoxim- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG OKSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. X. 19. (SU—781) Amerikai egyesült állaimokbeli elsőbbsége: 1971. X. 19. (190 693) Közzététel napja: 1974, I. 28. Megjelent: 1977. II. 28. 165452 ííemzetközi osztályozás: C 07 c 147/06; 119/00 : í i '.': P ' ^ Feltaláló: TREUNER Uwé Üíetmar vegyész. Kegehs'burg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey. Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-|feriílaJ!ÜÍÍónil)-formamidöxihi-ázármaÉékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-(fenilszuHonil)-forcnamidoxim-származékok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkilvägy alkanoilamido4;soportdt jelent, R hidrogénatomot vágy —'CO(CH2) m R2. —CÖNHR3 vagy —COCX 3 altalános képletű csoportot jelent — ez utóbbi képletekben R2 halogénatömot vagy karboxil- vagy alkbxikarbdnil-cspportot, És fenilcsoportot, X halogénatomot jelent, és m értéke 1, 2, 3 vagy 4. Az I általános képletben az alkilcsoportok 1— 4 szénatomos, egyenes láncú vagy elágazó csoportok lehetnek. Áz alkanoilamido-csoportok 1 —4 szénatomos zsírsavak savgyökét tartalmazzák. A halogénatom. klór-, brónu vagy jódatom, előnyösen klór- vagy brómatom, különösen klóratom lehet. Előnyösek azok az I általános képletű termékek, amelyek képletében Rí ä fenti jelentésű, R hidrogénatomot -JCÖ(CH2) m R2—, --CONHR 3 vagy —COGX3 általános képletű csoportot jelent — ez utóbbi képletekben R2 halogénatombt (különösen klór- vagy bromatomot) vagy karboxil- vagy alkoxikarboiiil(különösen metoxikarbonil- vagy etoxikarbonil-) csoportot, R3 fenilcsoportot, X klóratomot jelent, és m értéke 1 vagy 2. Azok az I általános képletű új vegyületei«, •» amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, egy II általános képletű fenilszulfonilcianidnak hidroxilaminnal vagy sójával, például hidrohalogenidjével. például hidrokloridjávai való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót iners szerves 10 oldószerben, például egy alkoholban, például etanolban szobahőmérséklet körüli hőmérsékleten végezzük. Ha egy hidroxilamüísót használunk, a reakciót előnyösen egy alkálifémhidrogénkarbonát, például káliumhidrogénkarbonát 15 jelenlétében végezzük. Az így kapqtt fenilszulfonilformamidoximot egy savanhidriddel (mint az 5. és 6. példában), vagy egy savhalogeniddel. vagy valamely vegyes savészterhalogeniddel (mint a 7. és 8. példában), 20 vagy egy izocianáttal (niirit a 10. példában) reagáltatva olyan találmány szerinti vegyületekhez juthatunk, amelyek képletében. R hidrogénatomtól eltérő jelentésű. A példák szemléltetik az átalakított termékek előállításának jellegzetes » munkakörülményeit. A II. általános képletű kiindulási vegyületek előállítására az irodalom számos módszert ismertet. Ilyeneket szemléltet az [Áj reakcióséma. [Lásd például Cox és mun-30 katársai: Tetrahedron Letters 39, 3351—3352 25 165452
