165436. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált BISZ-(4-hidroxifenil)-metán-kénsavészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. V. 30. (SA—2496) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972. VI. 1. (258 787) A közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent: 1976. IX. 30. 165436 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 141/14 a *- ', ,'' 8 i ' ^^ Feltalálók: BUZZOLINI Mario Gustav vegyész, Morristown, MANNING Robert E. vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Sandoz A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás új szubsztituált bisz-(4-hidroxi£enii)-metán-kénsavészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált bisz-(4-hidroxifenil)~metán-ikénsavészterek előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy benzil- vagy —S03H csoportot jelent. Az I általános képletű vegyületeket átalakíthatjuk sóikká, és a sókból felszabadíthatjuk az I általános képletű vegyületeket. A találmány szerint a) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező la általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R'i benzil- vagy —SO3H csoportot jelent — úgy állítjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R"i hidrogénatomot vagy benzilcsoportot jelent — III általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben X klór- vagy brómatomot jelent — reagáltatunk, vagy b) az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező Ib képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy az Ic képletű vegyületet katalitikusan hidrogénezzük. Az a) pontban leírt eljárást a következő módon hajthatjuk végre. A II általános képletű vegyületeknek a III általános képletű vegyületekkel való reakcióját célszerűen bázis jelenlétében és —50 és +30 °C között végezzük. Szervetlen bázisként nátriumhidroxidot vagy nátriumkarbonátot és szerves bázisként tercier aminokat, például piridint, tri-10 15 20 25 30 etilamint vagy dimetilanilint, előnyösen egy tercier bázist használhatunk. A reakciót célszerűen iners szerves oldószerben, például egy szénhidrogénben, előnyösen hexánban, benzolban vagy toluolban, valamint dimetilformamidban vagy dimetilacetamidban végezzük. Előnyösen azonban a reakciót széndiszulfidban hajtjuk végre. Ha bázisként tercier amint használunk, akkor ennek feleslege oldószerként is szolgálhat. A reakció-hőmérséklet előnyösen —10 és +10 °C között van, és a reakcióidő 30 perctől 2 óráig tart, A reakció során felszabaduló halogéniont ismert módon, például báriumhidroxiddal való kezeléssel távolíthatjuk el. Olyan la általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R'i —SO3H csoportot jelent, kiindulási anyagként olyan II általános képletű vegyületeket használunk, amelyek képletében R"j hidrogénatomot jelent. A b) pontban leírt eljárást a következőképpen hajthatjuk végre. Az Ic képletű vegyület hidrogénezését iners szerves oldószerben és hidrogénező katalizátor jelenlétében végezzük. Az Ic képletű vegyületet oldható sója, például egy alkálisója, mint amilyen a nátriumsó, alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmas hidrogénező katalizátorok platinát vagy palládiumot tartalmaznák. Előnyösen 10%-os platina- vagy palládiumszén katalizátort használunk. Alkalmas oldószerek például a víz. észte-165436