165246. lajstromszámú szabadalom • Eljárás DL-lizin-szulfanilát vizes oldatának előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. IX.29. (SA-2003) Elsőbbsége: Hollandia, 1968. X. 2. (6814129) Közzététel napja: 1974.11.28. Megjelent: 1977. VI. 10. 165246 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/24 Feltaláló: Van Der Linden Willem Kaas, vegyész, Suverkropp Geertrudes Herman vegyész, Geleen, Hollandia Tulajdonos: Stamicarbon N.V., Heerlen, Hollandia Eljárás DL-lizin-szulfanilát vizes oldatának előállítására 1 A találmány eljárás DL-lizin- szulfanilát vizes oldatának előállítására. A DL-só azután túltelített oldatából szelektív kristályosítás útján választható szét az optikai antipódokká. Az ilyen eljárás, amely az optikailag aktív lizin előállítása szempontjából bír jelentőséggel, a 6 711971 sz. holland szabadalmi leírásból ismert módon 3,5-dinitrobenzoesav, antrakinon- bétaszulfonsav 1-klórnaftalin- 4-szulfonsav vagy béta-naftalinszulfonsav optikailag inaktív savként való alkalmazásával folytatható le. E savak azonban hátrányosak abból a szempontból, hogy egyrészt eléggé költségesek, másrészt - a 3,Sdinitrobenzoesav kivételével — nem adnak kielégítő eredményt az előállításra kerülő optikailag aktív lizinsó tisztasága szempontjából. A 3,5-dinitrobenzoesav alkalmazása viszont hátrányos abból a szempontból, hogy a rezolvált lizinsó nem kívánt optikailag aktív alakjának újbóli izomerizálása során számottevő mértékű bomlás lép fel, amit az 5. példa szemléltet. Azt találtuk, hogy a szulfanilsav (p-aminobenzolszulfonsav) különösen előnyösen alkalmazható optikailag inaktív savként a fenti eljárásban. A szulfanilsav lényegesen olcsóbb a fentebb említett savaknál és főleg a nem kívánt optikailag aktív alakú lizinsó racemizálása során e savval képezett só esetén bomlás nem lép fel. Emellett a szulfanilsawal képezett optikailag aktív lizinsót igen kielégítő optikai tisztaságban és igén jó termelési hányaddal kapjuk. A 152 804 sz. magyar szabadalmi leírás optikailag aktív lizin előállítását ismerteti racém lizinből kiindulva. Ennek során a racém lizint optikailag 10 15 20 25 30 rezolválják optikailag aktív alfa-fenoxipropionsawal. Az optikailag aktív savak nehezen hozzáférhetőek, és fennáll a reakciolépések során a sav racemizációjának lehetősége. Másik hátránya a sav használatának,hogy a D-lizinek az optikailag aktív savval alkotott sója önmagában nem racemizálható (mivel a sav is racemizálódik), hanem szét kell választani D-lizinné és savvá. A D-lizint DL-lizinné kell racemizálni és ezt kell az optikailag aktív savval reagáltatni az optikai rezolválási lépésben. A találmányunk szerinti eljárásban alkalmazott szulfanilsav optikailag inaktív sav, és a D-lizin- szulfanilát önmagában racemizálható. A D-lizin-sónak DJizinné és savvá történő átalakítása és a kapott DL-lizin savval történő reagáltatása nem szükséges, ami lényeges előny. A találmány tehát gyakorlati szempontból igen előnyös kiindulási anyagot biztosít az optikailag aktív lizin optikailag inaktív savval képezett sójának szelektív kristályosítással lefolytatott rezolválás útján történő előállítására. A DI>lizin-szulfanilát túltelített oldatának szelektív kristályosítása útján történő rezolválás a szokásos módszerekkel, pl. a lizin-szulfariilát telített oldatának lehűtése vagy bepárlása útján folytatható le. Azt találtuk, hogy a lizin-szulfanilát túltelített oldatának szelektív kristályosításához oldószerként kiválóan alkalmazható a víz, ezért előnyösen ezt alkalmazzuk oldószerként. Ilyen szempontból is előnyös tehát a találmány szerinti racemizációs eljárás, melynek során a DL-lizin- szulfanilát vizes oldatát állítjuk elő. 165246