165191. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-benzilpiridinszármazékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények
MAGVAK *j ÉPKÖZTÁRS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAt SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 21. (El—412) Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbsége: 1971. III. 22. (126 919 sz.) Közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent: 1976. IV. 30. 165191 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/24 Feltalálók: KRUMKALNS Eriks V. vegyész, Indianapolis, WHITE William Ansley vegyész, Foimtaintoxn, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: ELI LILLY AND COMPANY, Indianapolis, Indiana Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 3-benzilpirídinszármazékok előállítására és ezeket hatóanyagként tartalmazó gombaölő készítmények A találmány tárgya eljárás új szubsztituált 3--benzilpiridinszármazékok előállítására. E vegyületek gombaölő és gyomirtó szerekként alkalmazhatók. A szubsztituált 3-benzilpiridinszármazékok az (I) általános képletnek felelnek meg, melyben fenilgyök, R;i —S—R2 vagy —N<^/, általános képletű csoport, ahol fenil- vagy klórral szubsztituált fenilcsopprt, egymástól függetlenül, azonos vagy eltérő csoport, így 1—4 szánatomos alkilgyök, vagy a velük kapcsolódó nitrogénatommái együtt piperidino-, piperazino-, vagy szubsztituált piperazinogyűrűt alkot. Á találmány oltalmi körébe tartozik az eljárás e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására is. A szubsztituált 3-benzilpiridinszármazékokat úgy állítjuk elő, hogy 1. ha R1 —SR2 képletű csoport, egy a-halogén-benzil- vagy szubsztituált benzilpiridint vagy annak egy savaddíciós sóját az —SR2 csoport alkálifémmel képzett sójával reagáltatunk, vagy R:! 2. ha R1 —N<Cc>/, képletű csoport, egy «-halo- 30 R R1 R2 R3 és R'' R3 és R' 1 10 15 20 25 gén-benzil- vagy szubsztituált benzilpiridint R3 ' vagy annak egy savaddíciós sóját egy HN<pí képletű aminnal reagáltatunk, és . 3. ha szükséges, a kapott 3-benzilpiridint a kívánt savaddíciós sójává alakítjuk át. A fenti képletben a szubsztituált fenilgyök a gyűrű egy vágy két helyzetében bróm-, klór-, jód- vagy fluoratommaL 1—3 szénatomos alkil-, például metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoporttal, nitro-, amino-, hidroxil-, trifluormetil-, trifluörmetoxi-, trifluormetilmerkapto-, trifluormetilszulfoxi-, trifluormetilszulfonil-, metilmerkapto-, ciano- vagy metilszulfonilcsoporttal, vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal, például metoxi-, etoxi- vagy propoxicsoporttal lehet szubsztitualva. A szubsztituált alkil-, piperidino-, morfolino-,' aziridino- és piperazinocsoportok egy vagy több szubsztítuenst tartalmaznak, ilyen szubsztituensek a halogénatomok, hidroxilcsoportok, rövid szénláncú alkilcsoportok, aminocsoportok, trifluormetil-, trifluörmetoxi-, trifluormetilmerkapto-, trifluormetilszulfoxi-, trifluormetilszulfonil-, alkoxi-, metilmerkapto-, ciano-, metilszulfonil- és ehhez hasonló csoportok. Megfelelő savaddíciós sókat például a következő savakkal képezhetünk: sósav, hidrogénbromid, kénsav, foszforsav, salétromsav, oxálsav, 165191
