165172. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-benzil-1H-indazol-3-karbonsavak ezek amid- és észter-származékainak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1973. II. 27. (AI—224) Olaszországi elsőbbsége: 1972. II. 29. (48628 A/72) A közzététel napja: 1974. II. 28. Megjelent: 1976. IV. 30. 165172 •Nemzetközi esztátyöíá*: C 07 d 49/18 Feltalálók: PALAZZO Giuseppe vegyész, SILVESTRINI Bruno farmakológus, Roma, Olaszország Tulajdonos: AZIENDE CHIMICHE RJIJNlTE. ANGJBiaíír:;fRANC.ESCO A. C. R. A. F." S. p. A„ Róma, Olaszország Eljárás l-benzil-lH-indazol-3-karbonsavak, ezek amid- és észterszármazékainak előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált l-benzil-lH-indazol-3-karbonsavak, ezek amid- és észterszármazékainak és gyógyászati szempontból elfogadható sóinak előállítására, ahol az I általános képletben R hidrogénatom, metil- vagy metoxicsoport, vagy halogénatom; hidrogénatom, metilcsoport, halogénatom; halogénatom, metil-, metoxicsoport, F3C—, H2 NOC— vagy H3CO2S— képletű csoport; hidrogén- vagy halogénatom vagy R1 R 2 -vel vagy R3 -mal — CH=CH—CH=CH-láncot képez és hidroxil- vagy aminocsoport, vagy egy —OR 5 általános képletű csoport, ahol —CH2 CH 2 OH, -~CH2 CHOHCH 2 OH vagy —CH(CH20H)2 képletű csoport. A találmány szerinti eljárás értelmében az I általános képletű vegyületek előállítására úgy járunk el, hogy egy II általános képletű indazolszármazékot, ahol R és R4 az előzőekben megadott jelentésű, egy III általános kéületű benzilszármazékkal, ahol R1, R 2 és R 3 az előzőekben megadott jelentésű és X halogénatom, vagy eey —O—SC>2-aril-csoport, ahol az árucsoport helyettesített vagy helyettesítetlen fenilcsoport, reagáltatunk, majd az esetben, ha —COR4 csoport helyett ciáncseportot tar-R1 R2 R3 R4 R5 10 15 20 25 30 talmazó II általános képletű vegyületet használtunk kiindulási anyagként, akkor a kapott I ál-* talános képletű vegyületben a ciáncsoportot karboxil-, észter- vagy kárbamoilcsoporttá alakítjuk át, és kívánt esetben a termékként kapott savat észterré vagy amiddá, az észtert savvá vagy amiddá, az amidot savvá alakítjuk; és/vagy a kapott vegyületet gyógyászati szempontból elfogadható sóvá alakítjuk. Az I általános képletű vegyületeket, ha R* hidroxilcsoport, alkálifémekkel vagy alkáliföldfémekkel, szerves bázisokkal, például dietilamirtnal, morfolinnal, diizopropilaminnal, dietanoL» aminnal, dimetilaminoetanollal, alkotott sóként, vagy ha R4 egy — OR 5 általános képletű csoport vagy aminocsoport, úgy savaddíciős sóként, pék. dául sósavas sóként is adagolhatjuk. Ha a fenti sókat vagy (ha R4 egy — -OR 5 általános képletű csoport) észtereket állatoknak adj'ik, úgy azok az állati szervezeten belül a megfelelő, előnyös farmakológiai tulajdonságú savakká alakulnak. A fenti vegyületek közül néhány egyszerű, orális adagolással a testis ondóvezetéVének számottevő atrophiáját váltja ki anélkül, ha<?v más toxikus hatás megfigyelhető lenne. A ta'áímány szerinti eljárással előállított vegyietek egves testicularis tumorok kezelésére előnyösén használhatók, az ember- és állatgyógyászatban mint antispermatogén hatású szerek, és válészínűieg mint a ká-165172
