165081. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-3-/2-hidroxi-2-fenil-etil/-tiazolidin és savaddíciós sói előállítására - tetramisol, anthelmintikum

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI I HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VII. 7. Nagy-britanniai elsőbbségei: 1971. VII. 9.(32 330/71) 1972. IV. 6.(15 849/72) Közzététel napja: 1974.1. 28. Megjelent: 1976. III. 31. (IE-549) 165081 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/16 Feltaláló: ROY Thomas Pateison vegyész, Macclesfield Cheshire Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London Nagy-Britannia Eljárás 2-imino-3-(2-hidroxi-2-fenil-etil)-tiazoIidin és savaddíciós sói előállítására 1 Találmányunk tárgya új többlépéses eljárás a tetramisole előállításánál felhasználható közbenső termék és savaddíciós sói előállítására. A dl-2,3,5-6-tetrahidro-6-fenil-imidazo [2,1-b] tiazol (a továbbiakban tetramisole), gyógyászati szempontból alkalmas sói és 5 a megfelelő balraforgató vegyületek ismert anthelmintikus szerek. A tetramisole előállítására három többlépéses eljárás ismeretes, melyek utolsó lépése minden esetben a 2-imino-3-(2hidroxi-2-fenil-etil)-tiazohdin [a to- io vábbiakban „IHPT"; a (ffl) képletű vegyület] gyűrűzárása. Az ismert eljárásokat az alábbiakban részletesebben ismertetjük. (1) Az 1.043.489 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett eljárást az A reakciósémán tűn- 15 tétjük fel. *_(2) Az 1.043.489 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásból egy másik eljárás is ismertté vált, melyet a B reakciósémán mutatunk be. (3) További ismert eljárás szerepel az 1.076.109 sz. 20 nagy-britanniai szabadalmi leírásban, melyet a C. reakciósémán tüntetünk fel. Az utóbbi eljárás kis mértékben módosított változatával foglalkozik az 1.109.148 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás. 25 A találmányunk tárgyát képező eljárás — mint arra a továbbiakban részletesen rámutatunk — az ismert eljárásokkal szemben jelentős előnyökkel rendelkezik. Eljárásunkat a D. reakciósémán tüntetjük feí. A találmányunk szerinti eljárás az ismert (1) és (2) 30 eljárásnál sokkal olcsóbban végezhető el. Eljárásunk valamivel a (3) módszernél is olcsóbb, ezzel az eljárással szemben azonban elsősorban a biztonságosabb üzemvitel szempontjából kedvezőbb, éspedig az alábbi okokból: a) Az ismert (3) eljárás első lépését előnyösen nyomás alatt 90-130 C°-on végzik el. A találmányunk szerinti eljárásnál nyomás alkalmazására nincs szükség. b) Eljárásunknál elkerüljük a rendkívül toxikus etilénimin alkalmazását [mely nyomás alatti munkamenetnél még veszélyesebb, lásd a)] és ezen igen veszélyes reaktáns regenerálását. c) Az etilénimin savnyomok jelenlétében robbanásszerűen polimerizálódik. Eljárásunk segítségével ezt a veszélyt is kiküszöböljük és így nincs szükség nehezen hozzáférhető savmentes (I) képletű sztiroloxid felhasználására; d) A (3) eljárásnál szereplő (VIII) képletű aziridin közbenső termék kellemetlen vegyület. Eljárásunknál ezt a közbenső terméket elkerüljük. A találmányunk szerinti eljárásnál képződő (XIV) képletű aziridin csak átmeneti közbenső termék, mely nagyobb mennyiségben nincs jelen. A fentiekből kitűnik, hogy a találmányunk szerinti eljárás az ismert módszereknél kedvezőbben alkalmazható IHPT és tetramisole előállítására. Találmányunk tárgya eljárás a (III) képletű vegyület (mely képletben Ph jelentése helyettesítetlen fanilesoport) és savaddíciós sói előállítására azzal 165081 1