165029. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3,4-dihidro-6-fenil-1,4,5-benzotriazocin-2(1H)-onok előállítására
SZABADALMI 165029 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Nemzetközi osztályozás C 07 d 55/54 w Bejelentés napja 1972. IV. 6. (CU-131) Elsőbbsége: Japán, 1971. IV. 8. 21422/1971, 21423/1971.21428/1971, 1972. III. 23. 28557/1972, 28558/1972 ORSZÁGOS Közzététel napja 1974. I. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent 1976. VII. 05. Feltaláló Shindo Minoru vegyész. Tokió, Kakimoto Morio vegyész. Yono-shi, Nagano Hiroyuki vegyész, Ageo-shi. Saitama-ken, Japán Tulajdonos: Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha, Tokió, Japán Eljárás szubsztituált 3,4-dihidro-6-fenil-l,4,5-benzotriazocin-2( lH)-onok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3,4-dihidro-6- fenil-l,4,5-benzotriazocin- 2(lH)-onok és sóik előállítására. Lbben a képletben X hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot. R' hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot és 10 hidrogénatomot vagy -COCH2 Y vagy -COCH 2 A általános képletű csoportot jelent — az utóbbi képletekben Y halogénatomot és A olyan nitrogénatomot jelent, amelyhez két vagy három Rj, R2 15 vagy R3 jelű szubsztituens csatlakozik, és ha három ilyen szubsztituense van, egy aniont is hord; R,. R? és R, azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkil-, kevés szenatomos alkenil-, fenil-(kevés szén- 20 atomos)- alkil- vagy anilinocsoportot vagy adott esetben halogénatommal vagy kevés szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált femlcsoportot jelentenek, vagy közülük kettő vagy három a köztük lévő nitrogén-atommal együtt egy 25 adott esetben oxigénatommal vagy egy vagy több nitrogénatommal megszaxított, összesen 5, 6 vagy 10 gyűrűtagból álló polimetiléncsoportot alkot -. A —COCH2 A általános képletű csoport primer, TM szekunder vagy tercier aminoacetil- vagy ammóniumacetil-csoport, például aminoacetil-, metilaminoacetil-, dimetilamrnoacetil-, trimetilammóniumacetil- vagy hasonló csoport. A —COCH2 A általános képlet által képviselt aminoacetil- vagy ammóniumacetil-csoportok nemcsak a fentemlített, alkilaminokból levezethető csoportok lehetnek, hanem adott esetben szubsztituált fenil- vagy fenilalkilcsoportot tartalmazó primer, szekunder vagy tereiéi aminőkből ciklusos szekunder vagy tercier aminokból (amilyenek például a piperidin, pirrolidin, morlolin, piperazm vagy hexametiléntetramin), továbbá a nitrogénatomon szubsztituált tercier ciklusos aminokból eredő aminoacetil-, illetve ammóniumacetil-csoportok is. A találmány szerinti új vegyületekhez szerkezetileg hasonlító Í,4,5-benzotriazocin- származékokat ismertet a Tetrahedron Letters 47. sz., 4039-4042 (1970). Az ott leírt vegyületek képletében azonban kettős kötés van a 2-helyzetben, és a farmakológiai hatásukra nincs utalás. A találmány szerint előállítható vegyületek a központi idegrendszerre hatnak, és fájdalomcsillapító és az alvást meghosszabbító hatásuk és csekély nem kívánatos mellékhatásuk alapján gyógyszerként használhatók. Az új vegyületek hatását egereken vizsgáltuk. Az alább közölt adatok az l.,4.,5., 6., 10., 12., 14., 19. (20), 22. (43), 26. és 27. példák termékeivel elért eredményekből vannak összeállítva. A fájdalomcsillapító hatást az egerek farkára adott 50 voltos 10 msec-os áramütéssel vizsgáltuk. 100 165029
