165008. lajstromszámú szabadalom • Tiolkarbaminsavészter-bázisú gyomirtószer

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI Li ÍRÁS Bejelentés napja 1972. X. 17. (BA-2814) Elsőbbsége Japán, 1971. X. 18. -Sho 46/81698 Közzététel napja 1974.1. 28. Megjelent 1975. XII. 10. 165009 Nemzetközi osztályozás: A 01 n9/02 Feltaláló: Aya Masahiio kutató biológus, Miyamoto Masao kutató vegyész, Fukazawa Nobuo kutató biológus, Tokió, Japán Tulajdonos' Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság. Tiolkarbaminsavészter-bázisú gyomírtószer 1 A találmány bizonyos tiolkarbaminsavésztereket tartalmazó herbicid készítményre vonatkozik. ismeretes, hogy a rizsföldeken található kakasláb fű irtására pentaklórfenolt (PCP) alkalmaznak. Ez a vegyület azonban nagyon izgatja az emberi nyálkahártyákat, nehéz adagolni és nagyon mérgező a halakra. így alkalmazásának időpontja és az alkalmazás területe nagyon korlátozott. A kakadábfüvel egyidőben fellépő csetkáka és széleslevelű gyomok irtására 2-metil-4- klórfenoxi ecetsavat (MCP) alkalmaznak. Ez a vegyület azonban nem alkalmas a kakaslábfü irtására. A kakaslábfü, csetkáka és széleslevelü gyomok rizsföldeken történő egyidejű irtására a fenti két vegyület keverékét alkalmazzák. A 3 224 861 számú USA szabadalmi leírásból ismert, hogy a VI általános képletű tiol- és ditiokarbaminsavészterek — ahol XésX' oxigén- vagy kénatomot jelent, azzal a feltétellel, hogy egyiküknek kénatomot kell jelentenie és R olyan benzilgyököt képvisel, amely adott esetben 1 ^4 halogénatommal lehet helyettesítve -jó herbicid hatással rendelkeznek. A 4-klórbenzil- N,N-~hexameíiléníiolkarbarnátot nern írták le a fentiekben említett USA szabadalmi leírásban, de azt találtuk, hogy kitűnő herbicid tulajdonságokat mutat. A találmány tehát olyan herbicid készítményre vonatkozik, amely hatóanyagként I képletű vegyületet tartalmaz önmagában vagy 15 valamely hígítószerrel vagy hordozóanyaggal összekeverve. Az í képletű vegyületet oly módon állíthatjuk elő, hogy 5 a) II képletű 4-klórbenzihnerkaptánt alkálifémsó alakjában vagy valamely savmegkötőszer jelenlétében III képletű N^N-hexametüénkarbamoilkloriddal reagáltatunk vagy b) IV általános képletű 4-klórbenziÍhaiogenidet — 10 ahol Hal halogénatomot jelent - V képletű M,N-hexametiléniminnel és karbonilszulftddal hozunk reakcióba alkálifémhidroxid vagy ammóniurnhidroxid jelenlétében. Az a) eljárás változatot előnyösen, valamely közömbös szerves oldószer, különösen alifás vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogén, így benzin, metilénklorid, kloroform széntetraklorid, benzolklórbenzol, tuluol vagy xilol, valamely éter, 2Q így dietiléíer, dibutiléter, dioxán vagy tetrahidrofurán, alacsony forráspontú alkohol, így metanol, etanol vagy izopropanol, valamely keton, így aceton, metiletilketon, metilizopropilketon és metil-izobutilketon vagy valamely rövidszénláncű alifás nitril, így 25 acetonitrfl vagy propionitril jelenlétében valósítjuk meg. Savmegkötő szerként alkáli fémkarbonátot vagy -hidrogénkarbonátot, így nátriumhidrogénkarbonátot, káliumkarbonátoí, vagy nátriumkarbonáttot, alkáli-3Q fémalkoholátot, így kálium- vagy náíriummetilátoí vagy -etilátot vagy valamely alifás, aromás vagy 165008