164000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-triszubsztituált-metil-triazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 25. (BA-2785) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. II. 26. (P 20 09 020.4) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 164000 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04, 5S/06,85/22 ' '' 5 5 ä Feltalálók: Draber Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Regel Erik vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás Mtriszubsztituált-metil)-tiazolok előállítására 1 2 A találmány részben ismert részben új l-(triszubsztituált-metil)-triazolok kémiailag új előállítási eljárására vonatkozik. Az ismert, valamint a fentiekkel rokon vegyületek és sóik humánpatogén gombákkal és 5 élesztőkkel szemben jó gombaölő tulajdonságokat mutatnak (736314 és 720 801 számú belga szabadalmi leírások), valamint fungicid tulajdonságokkal is rendelkeznek fitopatogén gombákkal szemben (721 378, 727 488 és 727 489 számú 10 belga szabadalmi leírások). Ezek a vegyületek továbbá herbicid vagy növényi növekedést szabályozó tulajdonságokat is mutatnak néhány esetben. Ismeretes, hogy N-tritilimidazolokat kapunk, ha 15 imidazolok ezüstsóit trifenilkórmetánnal reagáltatjuk fonásban levő benzolban [H. Giesemann és G. Halschke, Chem. Ber. 92, 92-98 (1959)] vagy imidazolok nátrium- vagy ezüstsóit triarilmetílkloridokkal vagy -bromidokkal hozunk reakcióba 20 alkalmas szerves oldószerekben, 20-100 C° hőmérsékleten (3 321 336 számú USA szabadalmi leírás). Az N-tritilimidazolok előállíthatók továbbá trifenilmetilhalogenidek és imidazolok ezüst- vagy nátriumsóinak reakciójával (720 801 számú belga 25 szabadalmi leírás) vagy pedig imidazolokat trifenilmetilkarbinolokkal reagáltatva. Az ismert eljárások azonban számos hátránnyal rendelkeznek. Az imidazolok ezüstsóit külön kell előállítani és a kiindulási anyagok drágák. 30 Ezenkívül Giesemann és Halschke adatai szerint az általuk leírt reakcióval csak 11,5-49,7% kitermeléssel állíthatók elő az N-tritilimidazolok. Azt találtuk, hogy az I általános képletű l-(triszubsztituált-metil)-triazolokat kapjuk - ahol A jelentése olyan fenilgyök, amely egy vagy több 1—4 szénatomos alkümerkaptocsoporttal vagy halogénatommal lehet helyettesítve és B és D jelentése fenilgyök vagy metilizoxazolilgyökha II képletű tionil-bisz-(l,2,4-triazol)-t III általános képletű karbinolokkal reagáltatunk - ahol A, B és D a fenti jelentésűek- a találmány szerinti reakcióval szemben közömbös, száraz szerves oldószerekben körülbelül —20 C° és körülbelül 150 C° közötti hőmérsékleten. Amint a fentiekben már említettük, a találmány szerinti eljárással előőállítható vegyületek jó gombaölő hatást mutatnak az emberre és állatra nézve patogén gombákkal és élesztőkkel szemben (736 314, 720 801, 741 310, 742 389, 746 301, 746 983 és 750 724 számú belga szabadalmi leírások), valamint fungicid hatást a növényi patogén gombákkal szemben (721 378, 727 488, 727 489 és 738 095 számú belga szabadalmi leírások és 3 321 366 számú USA szabadalmi leírás), ezenkívül növényi növekedést szabályozó 164000