163997. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 4-formilamino-5-halogén-piridazon-(6)-ot tartalmazó gyomirtószerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 163997 JÉÉ^k Nemzetközi osztályozás: «5« Bejelentés napja: 1972. IV. 17. (BA-2733) A 01 n 9/00 ^p Német Szövetségi KÖztársaság-beli elsőbbsége: 1971.IV. 19. (P 21 18 872.7) ~ '• -•'• -v-. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. V. 31. Feltalálók: Dr. Reicheneder Franz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Kropp Rudolf vegyész, Limburgerhof, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 4-formilamino-5-halogén-piridazon-(6)-ot tartalmazó gyomirtószerek 1 2 Ismeretes, hogy a 4-[l-fenil-5-klór-piridazon-(6> il]-oxamidsav-etilésztert gyomirtószerként alkalmaznak (lásd például az 1 542 700 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratot). Hatása azonban, mint a 7. t összehasonlító példából is kitűnik, nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált 4-formilamino- 5-halogén-piridazon(6)-ok — ebben a képletben Rí fenil- vagy ciklohexilcsoportot, R2 klór- vagy brómatomot és R3 terc-butoxikarbonil-, szek.-propoxikarbonil-, 2-metoxikarboniletil-, etoxikarbonilmetil- vagy N-ftálimidooxicsoportot jelent -A vegyületek előállíthatók például egy 4-aminopiridazonszármazéknak egy dikarbonsavdikloriddal való reagáltatásával, a kapott 4-amidsavkloridnak a hidrolízisével és a termék alkoholokkal való reagáltatásával vagy dikarbonsavkloridokkal való reagáltatásával. A következőkben közöljük a találmány szerinti hatóanyagok előállítását. 10 15 értékes gyomirtó hatású vegyületek. A találmány szerinti gyomirtószerek hatásosak gyomok, elsősorban Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázist), Poa annua (nyári perje), Poa 20 triviális (sovány perje), Bromus tectorum (fedél rozsnok), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) ellen. Sikeresen használhatók a mezőgazdaságban, különösen búza, árpa, répa, kukorica, szójabab és gyapotültetvényekben. 25 A felhasznált mennyiség hektáronként 1-6 kg hatóanyag. A hatóanyag toxicitása melegvérűekkel szemben LDS0 ^ 6000 g/kg. 30 1. példa: 26,6 sr. l-fenil-4-amino-5-bróm-piridazon-(6)-ot szobahőmérsékleten 200 sr. dimetilformamiddal keverünk, majd lassan hozzáadunk 17 sr. oxálsavterc.-butilészter-kloridot. Egy órai keverés után felhígítjuk ötszörös mennyiségű vízzel, és a csapadékot szívószűréssel elválasztjuk. Ily módon 36 sr. N-[l-fenil-5-bróm-piridazon-(6)-il-(4)]-oxamidsav-terc.-butilésztert kapunk. Bomlás közben 136-138 C°-on olvad. 2. példa: 22 sr. l-ciklohexil-4-amino-5-klór-piridazon-(6)-ot szobahőmérsékleten 200 sr. dimetilformamiddal keverünk, majd lassan hozzáadunk 15 sr. borostyánkősav-metilészter-kloridot, és keverés közben 130-140 C°-on melegítjük. Lehűlés után 17 sr. 163997
