163989. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IX. 29. (BA-2651) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. X. 01. (P 20 48 169.0) Közzététel napja: 1973. VII. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163989 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Zeeh Bernd vegyész, Ludwigshafen, dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, dr. Zschocke Albrecht vegyész, Bad Duerkheim, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság 1 Szubsztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerek A találmány új szubsztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionokat tartalmazó gyomirtószerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a szubsztituált 1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionoknak, például a 4-(3'-klórfenil)-2-metill,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionnak gyomirtó hatása van (1 168 721 számú brit szabadalmi leírás, 1512127 számú francia szabadalmi leírás). Gyomirtó hatásuk azonban nem kielégítő, mert a nemkívánatos növények nem pusztulnak ki teljesen. Azt találtuk, hogy az I általános képletű l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dionoknak -ebben a képletben R adott esetben klóratommal vagy etinilcsoporttal egyszer vagy többször szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoportot, 3-5 szénatomos alkenilcsoportot, 4-8 szénatomos alkinilcsoportot vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált monociklusos vagy policiklusos 5-14 szénatomos alkilcsoportot jelent - jó gyomirtó hatásuk van. A hatás különösen a Poa annua (nyári perje), Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Lamium amplexicaule (árvacsalán) és Sinapis arvensis (vadrepce) növényekkel szemben tűnik ki a kikelés előtti és utáni időszakban hektáronként 0,5-3 kg hatóanyag alkalmazása esetén. A hatóanyagokat tartalmazó gyomirtószerek alkalmasak gabonában, kukoricában, gyapotban való felhasználásra. 10 15 20 25 30 A következő példák a találmány szerinti hatóanyagok előállítását szemléltetik. Á mennyiségeket súlyrészben adjuk meg. 1. példa: 83,5 sr. N-metil-hidroxilamin-hidrokloridot feloldunk 150 sr. vízben, és 40 sr. nátriumhidroxid oldattal semlegesítjük. Ezután 15 és 25 C° között hozzácsepegtetjük 135 sr. 3-hidroxi-fenilizocianátnak (1 153 261 számú amerikai szabadalmi leírás) 750 sr. etilacetáttal készült oldatát, a szerves réteget elválasztjuk, és bepároljuk. A szilárd maradékot vízben mossuk és szárítjuk. 124 sr. l-metil-l-hidroxi-3-(3'-hidroxifenil)-karbamidot kapunk. Olvadáspontja 154C° (bomlik). A további feldolgozáshoz a karbamidszármazékot feloldjuk ;300sr. alkoholban és hozzáadunk 300 sr. vizet. Szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 90 sr. klórhangyasavmetilésztert, majd híg nátriumhidroxid oldattal semlegesítjük, amíg a pH értéke 6 lesz. A kivált reakcióterméket leszívatjuk, és vízzel mossuk. 130 sr, 4-(3'-hidroxi-fenil)-2-metill^^oxadiazolidin-S.S-diont kapunk. Olvadáspontja 167-169 C°. A találmány szerinti hatóanyagok előállítására a kapott 4-(3'-hidroxi-fenil)-2-metil-l ,2,4-oxadiazolidin-3,5-diont alifás vagy cikloalifás izocianátokkal reagáltatjuk. 163989