163987. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triszubsztituált metil-imidazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 25. (BA-2544) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. II. 26. (P 20 09 020.4) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163987 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36; 57/00; 95/00; 99/04; 99/10; 31/20; 85/22; 63/12; 5/16. If l ••) Feltalálók: Drabei Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Regel Erik vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen,, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-(triszubsztituált-metíl)-imidazolok előállítására 1 2 A találmány túlnyomórészben ismert és kis részben új l-(triszubsztituált-metil)-imidazolok kémiailag újszerű előállítási eljárására vonatkozik. Ezek a vegyületek és sóik humánpatogén 5 gombákkal és élesztőkkel szemben jó gombaölő tulajdonságokat mutatnak (736 314 és 720 801 számú belga szabadalmi leírások), valamint fungicid tulajdonságokkal is rendelkeznek fítopatogén gombákkal szemben (721 378, 727 488 és 10 727 489 számú belga szabadalmi leírások). Ezek a vegyületek továbbá herbicid vagy növényi növekedést szabályozó tulajdonságokat is mutatnak néhány esetben. Ismeretes, hogy N-tritilimidazolokat kapunk, ha 15 imidazolok ezüstsóit trifenilklórmetánnal reagáltatjuk forrásban levő benzolban [H. Giesemann és G. Hälschke, Chem. Ber. 92, 92-98 (1959)] vagy imidazolok nátrium- vagy ezüstsóit triarilmetilkloridokkal vagy -bromidokkal hozunk reakcióba 20 alkalmas szerves oldószerekben, 20—100C° hőmérsékleten (3 321 336 számú USA szabadalmi leírás). T z N-tritilimidazolok előállíthatók továbbá trifenilmetilhalogenidek és imidazolok ezüst- vagy nátriumsóinak reakciójával (720 801 számú belga 25 szabadalmi leírás) vagy pedig imidazolokat trifenilmetilkarbinolokkal reagáltatva. Az ismert eljárások azonban számos hátránnyal rendelkeznek. Az imidazolok ezüstsóit külön kell előállítani és a kiindulási anyagok drágák. 30 Ezenkívül Giesemann és Hälschke adatai szerint az általuk leírt reakcióval csak 11,5-49,7% kitermeléssel állíthatók elő az N-tritilimidazolok. Azt találtuk, hogy az I általános képletű l-(triszubsztituált-metil)-imidazolokat — ahol A jelentése a) olyan fenilcsoport, amely egy vagy több azonos vagy különböző csoporttal lehet helyettesítve az alábbiak közül: (1) 1—4 szénatomos alkilcsoport, (2) 1—4 szénatomos alkoxi- vagy alkilmerkaptocsoport, (3) fenoxicsoport, (4) az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilszulfonilcsoport, (5) aminocsoport, (6) az alkilcsoportokban 1-4 szénatomot tartalmazó dialkilaminocsoport, (7) karbaxilcsoport, (8) az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó karbalkoxicsoport, (9) nitrocsoport, ciáncsoport, trifluormetilcsoport, halogénatom vagy hidroxilcsoport, vagy b) egyenes vagy elágazott szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport 163987