163972. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidrocinnamoil-1,3 - ciklopentándion és származékai előállítására

MAGTAR SZABADALMI 163972 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jtiÉÉBtfo Nemzetközi osztályozás: wB» Bejelentés napja: 1971. XII. 14. (ZA—338) C 07 c 49/28; C 07 c 49/12 ^^ Japán elsőbbségei: 1970. XII. 15. (111 292/70), 1971. IV. 15. (23 501/71) , < - * -,; -**w ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. V. 31. Feltalálók: Ohno Masaji vegyész, Kataoka Mutsuo vegyész, Kawabe Norio vegyész, Kanagawa-ken, Japán Tulajdonos: Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai, Tokió, Japán Eljárás 2-hidrocinnamoil-l,3-ciklopentándion és származékai előállítására í A találmány tárgya eljárás a hipotenzív hatással rendelkező 24iidrocinnamoil-l,3-ciklopentándion-származékok előállítására. A találmány oltalmi köre az új hatóanyagokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására is kiterjed. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek az (la) általános képletnek felelnek meg. Az (la) általános képletű új vegyületek jelentős hipotenzív hatást fejtenek ki, ugyanakkor nagymértékben gátolják a tirozin-hidroxiláz hatását és a norepinefrin bioszintézisét. A vegyületek további előnyös tulajdonsága, hogy toxicitásuk csekély. A technika állását iaz alábbi hivatkozásokkal világíthatjuk meg. Az 1403 810 sz. francia szabadalmi leírás szubsztituált vagy szubsztituálatian 2-acetil-ciklopentán-l,3-dion vagy 2-iacetil-ciklopentén-l,3--dión előállítására vonatkozik, ahol a ciklopentán és ciklopentén gyűrű szubsztituensei hidrogén-, klóratom vagy metil^csoport lehetnek. Az „Acta Ohem. Scand. 21, 1755—8 (1967) referátuma 2-pivaloil-ciklopentán-l,3-dion és 2--acetil-ciklopentán-l,3-dion előállítását írja le. Ez utóbbi vegyület a találmány szerinti eljárás kiindulási anyagát képezi. A találmány szerint (la) általános képletű 2--hidrocinnamoil-l,3-oikloipentándion-származékokat állítunk elő — ahol Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot (pl. klór-, brórn-, jód- vagy fluoratomot), hidroxil-csoportot, nitro-csoportot, ciano-csoportot, trifluormetil-csoportot 1—4 szénatoinos alkil-csoportot (előnyösen 1—3 szénatomos alkil-csoportot, pl. metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil-csoportot), 1—4 szénatornos alkoxi-esoportot (előnyösen 1—3 szénatornos alkoxi-csoportot, pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi- és izopropoxi-csoportot), karbamoil-csoportot (—€ONH2

), —NR'R" képletű helyettesített amino-csoportot, —CO— —OR' képletű alkoxikarbonil-csoportot vagy —O—OCR' képletű aciloxi-csoportot jelent — ahol az utóbbi képletekben R' és R" 1—4 szénatomos alkil-csoportot, előnyösen 1—3 szénatomos alkil-csoportot, pl. metil-, etil-, n-propil- és izopropil-csoportot jelent. Rt és R2 együtt —O—R'"—O— képletű alkiléndioxi-csoportot is képezhet, ahol R'" 1—4 szénatomois alkiilén-csoportot, előnyösen 1—3 szénatomos alkilén-csoportot, pl. metilén- vagy 1,1-etilén-csoportot jelent. Az (la) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösnek bizonyultak az (Ib) álta-25 lános képletű 2-hidrocinnamoil-l,3-cifclopentándion-származékok — ahol R3

hidrogénatomot, halogénatomot (pl. klór-, bróm-, jód- vagy fluoratomot), hidroxil-csoportot, nitro-csoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot vagy —NR'R" kép-30 létű helyettesített amino-csoportot jelent, ahol 10 15 20 163972