163952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-N-monoszubsztituált amino)-fenil-kentonok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS . TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 08. (SU—751) Japán elsőbbsége: 1970. XII. 08^ (109 975/70) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163952 Nemzetközi osztályozás i C 07 c 49/76; C 07 c 87/28 Feltalálók: Yamamoto Michihiro vegyész, Toyonaka-shi, Koshiba Masao vegyész, Takarazuka-shi, Inába Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited cég, Osaka, Japán Eljárás 2-(N-monoszubsztituált amino)-fenil-ketonok előállítására A találmány tárgya új eljárás részben új 2--(N-monoszubsztituált amino)-fenil-ketonok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek némelyikét ismert eljárással is előállították (J. Org. Chem..27. 3781 1962). Az ismert eljárás szerint egy 2-aminio-fenil-keton-származékot piridinben tozilkloriddal reagáltatnak, majd a kapott vegyületet nátrium-metiláttal kezelve egy nátrium-amido-származékot állítanak elő. Ezt a vegyületet dietilszulfáttal reagáltatva N-etil-származékot kapnak, amit 70%-os kénsavnak ecetsavas oldatával reagáltatva, a tozil-, -csoportot leszakítják. A négy lépésből álló reakciósor hozama 38,3%. Ezzel szemben a találmány szerinti eljárást két lépésben 91%-os hozammal végezzük el. A fent ismertetett eljárás további hátránya, hogy a tozil-csoport eltávolításához 70%-os kénsavat kell alkalmazni, így kevéssé stabil szubsztituensek esetében a reakció nem alkalmazható. A találmány szerinti eljárásban ezzel szemben enyhe reakciókörülmények között dolgozunk. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket állítjuk elő — ahol Rj és R2 jelentése ^egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszenláncú alkil-csoport. rövidszénláncú alkoxi-csoport, nitro-R: R 10 15 20 25 -csoport, trifluormelil-csoport, rövidszenláncú alk'iltio-csoport, rövidszénláncú alkilszulfonil-csoport vagy halogénatom, jelentése fenil-csoport, halogénifenil-csoport, kis szénatomszámú cikloalkil,-csoport, piridil-csoport, tienil-csoport, jelentése rövidszénláncú alkil-csoport; rövidszenláncú alkenil-csoport, kis szénatomszámú cikloalkil-csoport, kis szénatomszámú cikloalkil-alkil-osoport, rövidszenláncú alkoxialkil-csoport, rövidszenláncú hidroxialkil-csoport, rövidszenláncú trihalogénmetil-alkil-osoport, vagy (1), vagy (3) általános képletű csoport, ahol n jelentése 1, 2 vagy 3, jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszenláncú alkil-, rövidszenláncú alkoxi- vagy nitro-csoport, R/, és R5

egymástól függetlenül alkil-csoportot • jelent, vagy R4 és RÓ a közbezárt nitrogénatommal együtt morfolino-csoportot képez. X Az (I) általános képletű vegyületekben az „alkil" megjelölésen egyenesláncú vagy elágazó láncú alifás szénhidrogén-csoportokat; értünk. A „rövidszenláncú alkil-csoport" pl. metil-, etil-, 30 n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- vagy 163952