163852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3,6,9-tetrahidro- 2,9-dioxotiazolo[5,4-f]- kinolin-8-karbonsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1972. X. 25. (DA-300) Elsőbbsége: Japán: 1971. X. 26. (84846/71) Közzététel napja 1973. VI. 28. Megjelent 1975. V. 31. 163852 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/10 Feltaláló: Dohmori Renzo vegyész, Chiba, Kadoya Shizuo vegyész, Tokió, Nagasaki Senkichi vegyész, Chiba, Ogawa Hidemasa vegyész, Tokió, Japán. Tulajdonos: Daiichi Seiyaku Co., Ltd., cég, Tokió, Japán. Eljárás 2,3,6,9- tetrahidro- 2,9-dioxotiazolo [5,4-f]-kinolin-8-karbonsavszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű 2,3,6,9-tetrahidro- 2,9-dioxotiazolo (5,4-f]-kinolin-8-karbonsav-származékok eló'állítására, mely képletben R' jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos rövidszénláncú alkenilcsoport, R« jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport és R» jelentése -OR, -R' vagy -NHR" általános képletű csoport, melyben R R' jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkilamino-(l-6 szénatomos)-alkil-, piperidino- (1—6 szénatomos)- alkil-, 1-6 szénatomos alkilpiperidino- (1-6 szénatomos)-alkil-, morfolino-(l-6 szénatomos)-alkil-, oxomorfolino-(l-6 szénatomos)- alkil-,oxooxazolidino(1-6 szénatomos)-alkil- és 1-6 szénatomos alkilpiperazino-{l-6 szénatomos)-alkil-, benziloxi-(l-6 szénatomos) -alkil-, 1-6 szénatomos alkanoiloxi-(l-6 szénatomos)-alkil-, hidroxi-(l-6 szénatomos)-alkil-, halogén-(1-6 szénatomos)- alkil- vagy 1-6 szénatomos alkenilcsoport, jelentése 1-6 szénatomos alkilpiperazinocsoport és 10 15 20 25 jelentése 1-6 szénatomos alkilpiperazino- vagy 1—6 szénatomos alkilaminoalkilcsoport. A találmány leírásában alkalmazott „alkil" és „alkenil" csoport kifejezés alatt minden esetben 1-6 szénatomot 30 tartalmazó alkil- vagy alkenilcsoportot értünk. A találmány tárgyát képező' új vegyületek erős és hosszantartó antibakteriális aktivitással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületeket a mellékelt reakcióegyenlettel vázolt eljárással, a (II) és (III) általános képletű 35 163852 vegyületek reakciójával állítjuk elő, mely képletekben R'.R'ésR* jelentése megegyezik az előbbiekkel, X jelentése hidrogén-, vagy halogénatom vagy hidroxU-csoport és Y jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy az X és az Y jelentése egymástól különbözik. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagok új vegyületek, melyek az 1. és 2. példában megadott módon szintetizálhatok. A találmány szerinti reakciót általában megfelelő oldószerben,^ savmegkötőszer jelenlétében folytatjuk le. A savmegkötőszerek például a szerves vagy szervetlen bázisok, mint a káliumkarbonát, nátriumhidroxid, trietilamin és hasonlók,^ vagy ezek keverékei lehetnek. Oldószerként különböző vízmentes oldószerek alkalmazhatók, melyek a (III) általános képletű vegyületeket oldják, vagy többé-kevésbé oldják és a (II) általános képletű kiindulási anyagokkal nem reagálnak. Ilyenek például a dimetilformamid, dimetilszulfoxid, diklóretán, a különféle alkoholok, mint a n-propargil, a n-butanol és hasonló oldószerek. A találmány szerinti reakció lefolytatásához egy (II) általános képletű kiindulási vegyületet feloldunk vagy szuszpendálunk a fenti oldószerek egyikében és egy (III) általános képletű vegyülettel szobahőmérséklet és 200 C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk. A reakció ilyen körülmények között általában 30 perctől 20 óráig terjedő időtartam alatt befejeződik és a találmány szerinti vegyületeket jó kitermeléssel kapjuk.