163828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-(tiono)-foszfor-(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XII. 08. (BA-2676) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1970. XII. 08. (P 20 60 198 3) Közzététel napja: 1973. VI. 28. Megjelent: 163828 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C07d 49/18 C 07 f 9/02 Feltalálók: Prof. Dr. HOFFMANN Hellmut, vegyész Wuppertal-Elberfeld Dr. HAMMANN Ingeborg, biológus, Köln, Dr. BEHRENZ Wolfgang, biológus, Köln Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás pirazolo-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek 1 A találmány inszekticid és akaricid, valamint részben rodenticid és fungicid tulajdonságokkal rendelkező új pirazolo-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó kártevőírtószerekre vonatkozik. A 2 754 244 számú USA szabadalmi leírásból ismert, hogy a metilpirazolo-(tiono)-foszforsavészterek, például az 0,0-dimetil-, illetve Ó,Ö-dietil-0-(5-metilpirazol(3)-il)-tionofoszforsavészter, inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új pirazolo-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek — ahol -. *•R és Rí azonos vagy különböző jelentésű lehet és egyenes vagy elágazott szánláncú, 1-6 szénatomos alkü-gyököt jelent, ezenkívül R! 1—6 szénatomos alkoxi-gyököt képvisel, R2 és R 3 1-4 szénatomos alkü-gyököt jelent, Y jelentése oxigén- vagy kénatom -erős inszekticid és akaricid, valamint részben rodenticid és fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű pirazolo-(tiono)-foszfor(foszton) savésztereket kapjuk, ha a II általános képletű (tiono)foszfor(foszton) savészterhalogenideket III általános képletű 1-alkil-3-hidroxi4-cián-5-alkiloxipirazolokkal reagáltatunk a megfelelő sók alakjában vagy savmegkötőszerek jelenlétében, ahol a képletekben R, 'Rlf R 2 , R 3 és Y a 163828 fenti jelentésű és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. A találmány szerinti eljárással előállítható pirazolo-(tiono)-foszfor(foszfon)savészterek meglepő mó-5 don jelentősen jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hatásirányú ismert metilpirazolo-(tiono)-foszforsavészterek, a találmány szerinti vegyületek tehát a technikát gazdagítják. 10 Ha kiindulási anyagokként például 0,0-dietiltionofoszforsavdiészterkloridot és l-metil-3-hidroxi-4-cián-5-etoxipirazolt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajzd szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindu-15 lási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzák. A II általános képletben R és Rt előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-gyököt, így metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szerk.- vagy terc.-butil-gyököt képvi-20 sei. Ezenkívül Rí előnyösen 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent és R2 és R 3 előnyösen metil-, etil-, propil-vagy izopropil-csoportot képvisel. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott II általános képletű (tiono)-foszfor(foszton)savészterhalo-25 genidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-dipropil-, 0,0-di-izopropil-, 0,0-dibutil-, 0,0-di-terc-butil-, O-metil-O-etil-, O-metil-O-propil, O-metil-O-izopropil-- O-metil-O-butil-, 0-etil-Ö-propil-, O-etil-O-izopropil-, O^etil-30 O-butil, O*propil-0-izopropü, O-butil-O-terc.^butil-
