163827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-en keresztül kapcsolódó biciklusos heteroaromás vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XI. 27. (BA-2671) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1970. XI. 27. (P 20 58 501 7) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163827 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/16 Feltalálók: Dr. KRANZ Eckart vegyész, Wuppertal-Elberfeld Dr. BOCK Marianne orvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-en keresztül kapcsolódó biciklusos heteroaromás vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás N-en keresztül kapcsolódó olyan új biciklusos heteroaromás vegyületek előállítására, amelyek kemoterápiás tulajdonságokkal rendelkeznek és növényvédő szerek szintézisében alkalmazhatók kiindulási anyagként. Az N-en keresztül kapcsolódó, anellált 5- és 6-tagú gyűrűket tartalmazó 12 lehetséges olyan biciklusos vegyület közül, amelyek az 5- és 6-tagú gyűrűben még egy-egy pótlólagos nitrogénatomot tartalmaznak, eddig csak 6 vált ismertté. A pirazolo-(l,5-x)-vegyületek csoportjából csak a pirazolo-(l,5-a)- pirimidin származékai ismertek (Meyer, J. prakt. Chem. 52, 81 (1895), Meyer és Sprekels, H. prakt. Chem. 92, 185 (1015)). így a találmány szerinti eljárással előállítható pirazolo-(l,5-c)-pirimidin egy új, eddig ismeretlen heterociklusos rendszert képvisel. A pirazolo-(l,5-c)-pirimidin egy származékát a Ringindex-ben (RJ 11858 (1962-63)) helytelenül ilyen vegyületnek jelölték. Amint az a megadott irodalmi hellyel való összehasonlításból kitűnt (C. A. 58, 10 214 a, Patent JA 2347 (21. Mai 1962), a pirazolo-(l,5ra)-pirimidin egy származékáról van szó, amelyet itt újra helytelenül pirazolo-(2,3-a)-pirirnidinnek neveztek. A pirazolo-(l,5-a)-pirimidineket, amelyek formailag bizonyos hasonlóságot mutatnak a találmány szerinti vegyületekkel, az 5-aminopirazolok és 1-dialkoximetil-alkilnitrilek, illetve 1-alkoximetilén-alkilnitrilek reakciójával állítják elő (C. A. 58, 10 214 a). Ezek a vegyületek kancerosztatikus hatással rendel-25 kéznek. Az új pirazolo-(Í,5-c)-pirimidineket nem lehet ilyen módon előállítani. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új tautomer pirazolo-(l,5-c)-pirimidineket kapjuk — ahol 10 15 20 R1 és R 4 R2 és R 3 Rs X XésR5 azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot, egyenes, vagy elágazott szénláncú, 1-4 szénatomos alkilgyököt, vagy fenilgyököt jelent, azonos vagy különböző jelentésű és hidrogénatomot, vagy együttesen egy 2—3 szénatomos alkiléngyökét képvisel és továbbá hidrogénatomot képvisel jelentése oxigén-, kénatom vagy -NH csoport és továbbá az Ib általános képletben együttesen = N—(CH2 ) n -csoportot — ahol n értéke 2 vagy 3 - vagy IV általános képletű csoportot jelent — ahol m és m' értéke 0 vagy 1 -, ha II általános képletű /3-triketonokat - ahol R1 R 2 R3 és R 4 a fenti jelentésű — III általános képletű hidrazin-származékokkal - ahol X és Rs a fenti jelentésű — vagy azok ásványi savas sóival reagáltatunk vízben, szerves oldószerekben vagy víz és szerves oldószer elegyében 0 C° és 150 C° közötti 30 hőmérsékleten. 163827
