163825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon- (2)-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XI. 27. (BA-2669) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1970. XI. 27. (P 20 58 3464) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163825 Nemzetközi osztályozás: C07d 49/34, 91/62 Feltalálók: Dr. METZGER Carl, vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. EUE Ludwig, biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1-(1,3 4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítására 1 A találmány új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a tiazolil-karbamidok, például az l-(4-metil-l,3-tiazol-2-il)-3-metil-karbamid, herbici- 5 dekként alkalmazhatók (679 138 sz. belga szabadalmi leírás). Ezeknek az ismert karbamid-származékoknak a herbicid hatása azonban viszonylag csekély és ezért a gyakorlatban nem mindig alkalmazhatók kielégítő eredménnyel. 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 1 -(1,3,4-tiadiazol-2-ii)-imidazolidinon-(2)-származékokat kapjuk — ahol R 1—2 szénatomos alkilgyököt jelent, R11-2 szénatomos alkilgyököt képvisel és 15 X szulfonil- és szulfoxicsoportot jelent — ha a II általános képletű l-(5-alkilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon- (2)-származékokat -ahol R és R1 a fenti jelentésű - peroxi-vegyületekkel oxidáljuk, adott esetben valamely hígítószer és adott 20 esetben valamely oxidáló katalizátor jelenlétében. A kapott vegyületek jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Ha kiindulási anyagokként l-(5-metilmerkapto-l,3, 4,-tiadiazol-2-il)3-metil4,5-dihidroxi-i -inidazolidinon- 25 (2)-t és hidrogénperoxidot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti a) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott l-(5-alkilmerk a p t o -1,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-szárma- 30 zékokat a II általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R és R1 1—2 szénatomos alKilgyököt jelent. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű vegyületek még nem ismertek, azonban könnyen előállíthatók oly módon, hogy az ismert, III általános képletű l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat -ahol R és R1 a fenti jelentésű - glioxállal hozzuk reakcióba valamely alkalikus katalizátor és valamely hígítószer jelenlétében. A reakcióhőmérséklet általában 0 C° és 80 Cc közötti, előnyösen 20 C° és 40 C° közötti. A reakció során hígítószerként a vízen kívül az összes közömbös szerves oldószer szóba jön, előnyösen azonban az olyan oldószerek, amelyek vízzel elegyíthetők. Ide tartoznak az alkoholok, így metanol, etanol, piridin, pikolinok vagy lutidinek, továbbá a dimetilformamid. Alkalikus katalizátorként az összes szokásos bázist alkalmazhatjuk. Ide tartoznak előnyösen az alkálihidroxidok, alkáliföldfémhidroxidok, alkálikarbonátok, alkálialkoholátok és tercieraminok. Különösen alkalmas katalizátorként megneveznünk a nátriumhidroxidot, nátriumkarbonátot, nátriummetilátot, nátriumetilátot és piridint. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható II általános képletű imidazolidinon-(2)-származékok példáiként megnevezzük az alábbiakat: l-(5-metilmerkapto-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2), 1 -(5 -metilmerkapto-1,3,4-tiadiazol-2-il)-3-etil-4,5-dihidroxi-imidazolidinon-(2) 163825
