163805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(4-bifenilil)-4-hidroxi-vassavamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. VIII. 18. TO-881 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. VIII. 20. (P21 41 926.1) Közzététel napja: 1973. V.28. Megjelent: 1975. X. 31. 163805 Nemzetközi osztályozás: CO 7c 103/74 CO 7d 27/04 CO 7d 29/12 CO 7d 51/72 CO 7d 87/28 Feltalálók: Dr. SEEGER Ernst vegyész, Dr. ENGEL Wolfhard vegyész, Dr. NICKL Josef vegyész, Dr. TEUFEL Helmut vegyész, Dr. ENGELHARDT Günther orvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH., Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 4-(4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsavamidok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletü uj 4-(4-bifenilil)-4-hidroxi-vajsavamidok és, ha bázisos csoportot tartalmaznak, savakkal alkotott fiziológiailag elfogadható sóik előállítására. Az I általános képletben 5 Rj hidrogén- vagy halogénatomot vagy ciano-, nitro- vagy aminocsoportot, R2 hidrogén- vagy halogénatomot jelent, R3 és R4 különbözők, de ha hidrogénatomot vagy 10 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, azonosak is lehetnek, és hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxilcsoporttal vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben 15 halogénatommal vagy trifluormetil- vagy hidroxilcsoporttal vagy kevés szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelentenek, vagy R3 és R4 a köztük lévő nitrogénatommal együtt adott esetben 20 kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy piperazino-csoportot jelentenek. A találmány szerint az 1 általános képletü vegyületeket a következőképpen állithatjuk elő: 25 a) Egy II általános képletü 4-(4-bifenüü)-4-oxo-vajsavamidot - ebben a képletben Rj, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek -, illetve annak az R4 jel. 30 hidrogénatom jelentése esetén lehetséges III általános képletü tautomerjét - ebben a képletben R^ és R2 a fenti jelentésűek, R3 hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxilcsoporttal vagy kevés szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent - redukáljuk. A redukciót előnyösen komplex bórhidriddel, például nátriumbórhidriddel oldószerben, például metanolban, etanolban, izopropanolban, tetrahidrofuránban, dioxánban vagy vizben, előnyösen 0 és 50 C°, célszerűen 10 és.30 C° között végezzük. A reakciót ugy is végezhetjük, hogy a II és III általános képletü vegyületek keverékét, ha R4 hidrogénatomot jelent, és R3 jelentése azonos R3 jelentésével, redukáljuk. A II általános képletü vegyületet katalitikusan gerjesztett hidrogénnel oldószerben, például metanolban vagy etilacetátban 0 és 100 C° között, előnyösen szobahőmérsékleten 100 att alatti nyomáson, előnyösen 50 att nyomáson is redukálhatjuk. Hidrogénező katalizátorként például Raneynikkelt, Raney-kobaltot vagy állati szén hordozón palládiumot használhatunk. Ezzel az eljárásváltozattal nem állitható elő olyan I általános képletü vegyület, amelynek képletében Rj ciáncsoportot jelent, továbbá a II általános képletü vegyületben esetleg előforduló nitrocsoport egyidejűleg amino. csoporttá redukálódik. 163805 1