163707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(vagy 4)-hidroxi-4 (vagy 3)-alkanoil-fenilalanin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1970. V. 13. (HO—1295) Svájci elsőbbsége: 1969. V. 14. (7350/69) Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163707 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/02; 101/08; 101/10; 101/30 Feltalálók: Prof. dr. BRETSCHNEIDER Hermann vegyész, Prof. dr. HOHENLOHE-OEHRINGEN Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria dr. KAISER Ado vegyész, Neu-Frenkendorf, Svájc Tulajdonos: F. HOFFMANN—LA ROCHE ET CO. AKTIENGESELLSCHAFT, Basel, Svájc Eljárás 3-(vagy 4)-hidroxi-4-(vagy 3)-alkanoil-feniIalanin-származékok előállítására l Találmányunk tárgya új eljárás (I) általános képletű 3- (vagy 4)-hidroxi-4- (vagy 3)-alkanoil-fenil-alanin-származékok előállítására. E vegyületek farmakodinamikailag hatásos vegyületek előállításánál felhasználható kiindulási anyagok. A találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületekhez közel álló származékok az „Introduction to Theoretical Organic Chemistry" (Mac Millan Co., 1968, 647—648. oldal) irodalmi helyen kerültek ismertetésre. J Az „Introduction to Theoretical Organic Chemistry" Mac Millan Co. (1968) 647—648. irodalmi helyről ismeretes, hogy Ar—O—COR általános képletű észterek (ahol Ar jelentése valamely fenilcsoport és R jelentése alkil-csoport) alumíniumklorid jelenlétében R—CO—Ar—OH általános képletű orto- és para-keto-fenolok keverékévé rendezhető át. A találmányunk tárgyát képező eljárásnál (II) általános képletű észterekből kiindulva meglepő módon csak az (I) általános képletű orto-keto-fenolt kapjuk, az átrendeződésnél alkalmazott hőmérséklettől és Friedel—Crafts katalizátortól függetlenül. Hőelvezető hígítószerként szerves oldószer alkalmazása esetén az eljárás végrehajthatósága annál is meglepőbb, mivel ismeretes, hogy a (II) általános képletű vegyületek ezekben az oldószerekben oldhatatlanok. Találmányunk tárgya új eljárás különösen L-vagy DL-alakban levő (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására (mely képletben LwV«_.. =/.*£*: RÍ jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-csoport vagy halogénatom; 5 R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszamú alkil-csoport; R3 jelentése hidroxil- vagy kis szénatomszámú alkoxi csoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú 10 alkanoil-csoport; R6 és R 7 közül az egyik hidroxil-csoportot és a másik kis szénatomszámú, legalább 2 szénatomos alkanoil-csoportot képvisel). 15 A leírásban használt „kis szénatomszámú alkilcsoport" kifejezésen legfeljebb 4 szénatomos csoportok értendők (pl. metil-, etil-, izopropil-csoport). A kis szénatomszámú alkoxi-csoportok legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metoxi-, etoxi-20 vagy izopropoxi-csoport). A halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen klóratom lehet. Az aminosav amino-csoportja kis szénatomszamú, legfeljebb 4 szénatomos alkanoil-csoporttal 25 (pl. formil- vagy acetil-csoporttal) helyettesítve lehet. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet 30 (mely képletben Rl5 R 2 , R 8 és R 4 jelentése az elő-163707 1
