163706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(vagy 4)-hidroxi-4-(vagy 3)-alkanoil-fenilalanin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI la fis 1 i% Sm. «i 163706 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG A bejelentés napja: 1970. V. 13. (HO—1296) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/08; 101/30; 101/10 ipp Svájci elsőbbsége: 1969. V. 14. (7351/69) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1973. V. 28. Megjelent: 1975. V. 31. Feltalálók: Prof. dr. BRETSCHNEIDER Hermann vegyész, Prof. dr. HOHENLOHE-OEHRINGEN Kraft vegyész, Innsbruck, Ausztria dr. KAISER Ado vegyész, Neu-Frenkendorf, Svájc Tulajdonos: F. HOFFMANN—LA ROCHE ET CO. AKTIENGESELLSCHAFT, Basel, Svájc Eljárás 3-(vagy 4)-hidroxi-4-(vagy 3)-alkanoil-fenilalanin-származékok előállítására l Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű 3 (vagy 4)-hidroxi-4 (vagy 3)-alkanoü-fenilalanin-származékok, optikailag aktív izomerjeik, savaddíciós sóik és bázisokkal képezett sóik előállítására, 5 (mely képletben Rt jelentése, kis szénatomszámú alkil-csoport vagy halogénatom; R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú 10 alkil-csoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkanoil-csoport; és az Re és R 7 csoportok közül az egyik hidroxilcsoportot és a másik kis szénatomszámú alkanoil- 15 csoportot képvisel). A kis szénatomszámú alkil-csoportok előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metil-, etil- vagy izopropil-csoport). A halogénatom fluor-, 20 klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen klóratom lehet. Az aminosav amino-csoportja kis szénatomszámú legfeljebb 4 szénatomos alkanoil-csoporttal (pl. formil- vagy acetil-csoporttal) helyettesítve lehet. 25 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képktű vegyületet (mely képletben az R8 és R7 csoportok közül az egyik hidrogénatomot és a másik hidroxil-csoportot képvisel), optikailag aktív izomerjét, savaddíciós 30 sóját vagy bázissal képezett sóját Friedel-Crafts katalizátor jelenlétében valamely 1—4 szénatomos alkánkarbonsav funkcionális származékával reagáltatunk és a kapott reakció-terméket tetszés szerinti sorrendben kívánt esetben hidrolizáljuk és a kapott racemátot adott esetben az optikailag aktív izomerekre szétválasztjuk és a kapott vegyületet kívánt esetben sóvá vagy savvá alakítjuk. Friedel—Crafts katalizátorként előnyösen erős Lewis-savakat alkalmazhatunk. E célra különösen előnyösen alkalmazhatunk bórtrihalogenideket (pl. bórtrifluoridot vagy bórtribromidot), alumíniumtrihalogenideket (pl. alumíniumtrikloridot vagy alumíniumtribromidot); titántetrahalogenideket (pl. titántetrakloridot) óntetrahalogenideket (pl. óntetrakloridot); antimontrihalogenideket (pl. antimontrikloridot); antimonpentahalogenideket (fjl. antimonpentakloridot); vagy vastrihalogenideket (pl. vastrikloridot vagy vastribromidot). A reakciót célszerűen hőelvezető anyag jelenlétében végezzük el. Hőelvezető anyagként (hígítószerként) pl. aprotikus, Friedel-Crafts katalizátorokkal szemben iners oldószereket alkalmazhatunk. Iners oldószerként pl. inert szerves oldószereket, pl. nitrobenzolt, halogénezett benzolokat (pl. klórbenzolt), halogénezett alifás szénhidrogéneket (pl. széntetrakloridot vagy tetraklóretánt) vagy szénkéneget alkalmazhatunk. A kis szénatomszámú alkánkarbonsavak funkcionális származékaként előnyösen savhalogenide-163706 1
