163690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-tiadiazolil-származékok előállítására és azokat tartalmazó herbicid készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IV. 27. (EO-298) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. VII. 09. (53.655) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163690 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/00 C 07 d 91/54 íltaláló: ILLER Alfred Hamilton, vegyész, Somerset, N. J., merikai Egyesült Államok Tulajdonos: Esso Research and Engineering Company, Linden, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 1,2,4-tiadiazolil-származékok előállítására és azokat tartalmazó herbicid készítmények 1 A találmány herbicid hatással rendelkező új iszítményekre, és azok előállítására vonatkozik, készítmények hatóanyagként új 1,2,4-tiadiazolilármazékokat tartalmaznak, és a növények kikelés á'tti és kikelés utáni növekedési szakaszában szeítív hatású szerként alkalmazhatók. A találmány tárgya továbbá eljárás új 1-(1,2,4-adiazol-5-il)-hexahidro-l,3,5-triazin-2-on-szármakok előállítására. A 870 475 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli abadalmi bejelentés hatóanyagként 1,2,4-tiadiolil-csoporttal helyettesített karbamid-vegyületet tartalmazó herbicid-készítményeket ismertet, találmányunk szerint előállított hatóanyagok »ban különböznek az előző, ismert vegyületektől, >gy az 1,2,4-tiadiazolil-csoport nitrogéntartalmú terociklusos csoporthoz kapcsolódik. A találmány szerint előállított vegyületek az (I) talános képletnek felelnek meg, ahol i metilcsoportot, , 1—5 szénatomos alkil- vagy 2—5 szénatomos alkoxialkilcsoportot, , pedig 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással például az alábbi gyületeket állíthatjuk el 5: (3-etil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-3,5-dimetil-hexahidro-l,3,5-triazin-2-on 10 15 20 25 30 1 -(3-n-pentil-l ,2,4-tiadiazol-5-il)-3,5-dimetil-hexahidro-1,3,5-triazin-2-on 1 -(3-izopentil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-3,5-dimetil-hexahidro-1,3,5-triazin-2-on 1 -(3-n-pentil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-3,5-dimetil-hexahidro-l,3,5-triazin-2-on l-(3-n-pentil-l,2,4-tiadiazol-5-ii)-3-metil-5-izopropil-hexahidro-l,3,5-triazin-2-on l-(3-n-pentil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-3-metil-5-metoxietil-hexahidro-1,3,5-triazin-2-on l-(3-izopentil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-3-metil-5-izopropil-hexahidro-1,3,5-triazin-2-on l-(3-izopropil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-3,5-dimetil-hexahidro-l,3,5-triazin-2-on Az (I) általános képletű vegyületeket a (A) reakcióelegyben vázolt eljárással állíthatjuk elő. A reakciót 25—150 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen 70—125 C°-on, oldószer, pl. dimetilformamid, dioxán, klórbenzol, toluol, xilol vagy acetonitril jelenlétében hajtjuk végre. A (II) általános képletű vegyület, formaldehid és RjNH2 általános képletű amin mól aránya 1:2:1 és 1:4:1 határok között változhat. A reakciót előnyösen dimetilformamidban, klórbenzolban vagy acetonitrilben hajtjuk végre. Az (I) általán is képletű vegyületek általános herbicid hatással rendelkeznek. E vegyületek különösen előnyösen használhatók fel gyomirtásra, pl. a gabonafélék között élősködő, szokásos gyomnövé-3690 1