163516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-(3-oxo-1-propenil)- 9,10-dihidro-9,10-etano-antracén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 22. (Cl—1212) Svájci elsőbbségei: 1971. II. 23. (2576/71) 1972. I. 17. (667/72) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163516 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 47/20 C 07 c 49/20 C 07 c 15/28 *C;-/v I •; ( i r : Feltalálók: Dr. Beck Dieter vegyész, Basel, Dr. Bernasconi Raymond vegyész, Oberwil, Dr. Schenker Kari vegyész, Binningen, Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwil, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., cég, Basel Svájc Eljárás 9-(3-oxo-l-propenil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 9-(3-oxo-1 -propenil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén vegyületek előállítására, mely képletben R0, R 0 és RÓ rövidszénláncú alkilcsoportot vagy hidrogénatomot jelent, és Ae jelentése adott esetben 1- és/vagy 2-helyzet- 5 ben rövidszénláncú alkilcsoporttal szubsztituált vagy szubsztituálatlan 1,2-etiléngyök. Az antracénmag 9-helyzetű 1-propenil-gyöke előnyösen csak oxocsoporttal helyettesített, de ezenkívül rövidszénláncú alkilgyökkel, például az alábbiakban 10 felsoroltakkal, mindenekelőtt metil- vagy etilgyökkel, tovább is lehet szubsztituálva. Az említett 1-propenilgyökön előnyösen legfeljebb egy ilyen rövidszénláncú alkilgyök szubsztituens lehet. A „rövidszénláncú" kifejezés ebben az esetben és 15 a továbbiakban az ilyen alkilcsoportokkal és más alifás gyökökkel, mint az alkenil-, alkoxi- és alkanoil-csoportokkal kapcsolatban legfeljebb 7, de előnyösen maximálisan 4 szénatomot tartalmazó gyököt jelent. Rövidszénláncú alkilgyökök ezek szerint a metil-, 20 etil-, propil-, izopropil-, egyenes és elágazó, tetszés szerinti helyén kapcsolódó butil-, pentil-, hexil- vagy heptilgyök lehetnek. A találmány szerinti vegyületekben all- és/vagy 12-helyzet — mint a fentiekben említettük — rövid- 25 szénláncú alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, de előnyösen álla és 12 állás szubsztituálatlan. A találmány eljárás például az la általános képletű vegyületek előállítására, melyben: 30 R0 , R 0 és R' 0 rövidszénláncú alkilgyök, például valamely fent megadott csoport, például etilvagy mindenekelőtt metilcsoport, vagy elsősorban hidrogénatom, és előnyösen a három szubsztituens közül legfeljebb egy nem hidrogénatom, és Ae adott esetben 1- és/vagy 2-helyzetben rövidszénláncú alkilgyökkel, például metil-, etil-, propil- vagy izopropilgyökkel szubsztituált etanocsoport. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek közbenső termékek értékes, különösen gyógyászati hatású vegyületek, például ismert pszichotrop hatású 9-(y-aminopropil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracének (3,399.201 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) előállításánál, melynek során például egy említett vegyületet egy primer vagy szekunder aminnal reagáltatunk, majd hidrogénezzük a keletkezett azometin-, illetve hidroxiaminovegyületet. Különösen előnyös a II képletű 9-(3-oxo-l-propil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracén, amelyből metilaminnal történő reagáltatással és aktív szénre felvitt palládiumjelenlétében végzett hidrogénezéssel az ismert 9-(3--metilaminopropil)-9,10-dihidro-9,10-etano-antracént (1,069.069 számú Nagy-Britanniai szabadalmi leírás) nyerjük. Az új vegyületekkel kapcsolatos kísérletek, amelyek során az ismert 9-formil-9,10-dihidro-9,10-etano-antracénből indultak ki és amelyek során acetilezéssel, lánc-163516 1
