163504. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-aminoalkil-9,10-eteno-antracénvegyületek előállítására

MAGYAR SZABADALMI 163504 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS JÉ^Nk Nemzetközi osztályozás: <qjß Bejelentés napja: 1970. XI. 28. (Cl—1054) Svájci elsőbbségei: 1969. XI. 28. (17 734/69) 1970. X. 05. (14 701/70) C 07 c 87/40 C 07 c 15/28 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1973. IV. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1975. VI. 30. Feltaláló: Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwill, BL, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., cég, Basel, Svájc Eljárás 9-aminoaIkiI-9,lö-eteno-aiitracénvegyaIetek előállítására í A találmány tárgya eljárás 9-aminoalkil-9,10-eteno-antracén-vegyületek előállítására. Az ilyen szerkezetű vegyületek az eddigiek során ismeretlenek voltak. Ugyanilyen maggal rendelkező megfelelő vegyületek ismeretesek, például a 9,10-dihidro-9,10-eteno-antracén 5 (932 126 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) és a 9-karbometoxi-9,10-dihidro-9,10--etanoantracén (JACS 88, 2883 1966), ezek farmakológiai hatásáról azonban semmit nem tudunk. Ezzel szemben úgy találtuk, hogy a találmányunk szerinti 10 vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkeznek, amely leginkább például az imipramin hidroklorid, amitriptilin hidroklorid vagy a diazepam tulajdonságaival hasonlítható össze, melyeknek azonban sem hatékonyságban, sem hatásterületben nem felelnek meg. 15 A találmány tárgya tehát eljárás II általános képletű 9-(alk-Am)-9,10-dihidro-9,lQ-eteno-antracénvegyületek vagy ezek sóinak előállítására, mely képletben alk metilén-, 1,2-etilén- vagy 1,3-propiléngyököt, 20 Rj pedig rövidszénláncú alkil- vagy trifiuormetilcsoportot, bróm-, klór- vagy hidrogénatomot jelent, Am jelentése pedig fenilizopropil-, benzil- vagy 1-6 szénatomos alkilcsoportokkal mono- vagy diszubsztituált aminocsoport, vagy pirrolidino-, pi- 25 peridino-, morfolino-, N-metilpiperazino-, N'-etil-piperazino- vagy N'-(/?-hidroxietil)-piperazinocsoport. Alkilcsoportként elsősorban az alábbiak említhetők: legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenilgyök, mint 30 metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszés szerinti helyen kapcsolódó butil-, pentil-és hexilgyökök. Az Am aminocsoport elsősorban rövidszénláncú mono- vagy dialkilamino-, pl. mono- vagy dipropilamino-, vagy előnyösen mono- vagy dietilamino-, elsősorban pedig dimetilamino- vagy különösen előnyösen monornetflamino-csoport lehet; tekintetbe jönnek ilyen csoportként továbbá az N-metil-N-etilamino-, pirrohdinovagy piperidino-csoportok, továbbá piperazino-, N'-rövidszénláncú alkil-, mint N'-metil-, vagy N'-(rövidszénláncú)-hidroxialkil-, N'-(/?-hidroxietil)-piperazinovagy morfolino-csoportok. A „szénatomon rövidszénláncú alkilgyökkel alkilezett" kifejezésen itt és a későbbiek során azt értjük, hogy a szóbanforgó csoport legalább egy szénatomján rövidszénláneű alkilgyökkel, pl. a fentebb említett ilyen gyökökkel, különösen pedig 1-3 szénatomos alkilgyökkel van helyettesítve. A, találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek további helyettesítőket is tartalmazhatnak. így az antraeén-gyurűrendszer 2-3 helyzeteiben rövidszénláncú alkil-csoportok, elsősorban pedig trifluormetilcsoportok vagy halogénatomok, mint fluor, bróm vagy jód, különösen azonban klór, állhatnak; az említett alkilcsoportok példáiként elsősorban a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoportok említhetők. Az új vegyületek a 2-3 helyzetekben többszörösen is lehetnek helyettesítve, előnyösen azonban legfeljebb 163504 1