163503. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tia-2,6-diazabiciklo [3,2,0] heptan-7-ON-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 27. (Cl—1051) Svájci elsőbbségei: 1969. XI. 27. (17673) 1970. VI. 05. (8465) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163503 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/06 C 00 d 99/22 C 07 d 99/24 Feltalálók: Dr. Heusler Kari vegyész, Basel, Dr. Fechtig Bruno vegyész, Reinach, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., cég Basel, Svájc Eljárás 4-tia-2,6-diazabiciklo[3,2,0]heptan-7-on-származékok előállítására í Találmányunk tárgya eljárás a 2-helyzetben szubsztituált tiazolidin-származékok, különösen az I általános képletű 2-Rr3-R 2 -4-tia-2,6-diazabiciklo[3,2,0]héptán-7--on-származékok előállítására — ahol R! hidrogénatomot vagy legfeljebb 7 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot, R2 pedig legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vagy fenilgyököt jelent. 1—7 szénatomos alkil-csoport például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil, továbbá n-pentil-, izopentil-, n-hexil-, izohexil- vagy n-heptil-csoport. A találmány szerinti vegyületek képződhetnek izomerek keverékeként vagy az egyes tiszta izomerek alakjában. Különösen értékesek azok az I általános képletű vegyületek, ahol Rt elsősorban hidrogénatom vagy valamely, előnyösen savas körülmények között, például trifluorecetsav jelenlétében, könnyen lehasadó rövidszénláncú-alkoxikarbonil-csoport, mint a terc-butiloxikarbonil-, valamint a terc-feniloxikarbonil-csoport, R2 pedig hidrogénatomot vagy különösen valamely rövidszénláncú-alkilcsoportot és elsősorban izopropilcsoportot jelent. Az I általános képletű új vegyületeket meglepő módon úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely II általános képletű vegyületet — ahol a képletben Y valamely alifás szénhidrogéngyökkel kétszeresen szubsztituált szénatomot jelent — valamely III általános képletű R 2—CHO aldehiddel — ahol R 2 a már megadott jelentésű — vagy annak valamely reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy b) valamely IV általános képletű penam-származék-5 ban — ahol a —C(=0)—Xt képletű csoport valamely savas körülmények között lehasítható —C(=0)—O— —R% képletű csoportot — amely utóbbi képletben Rő 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot képvisel — vagy —C(=0)—RQ képletű csoportot jelent — ahol R„ 10 arilkarbonilmetilcsoportot képvisel — R° pedig hidrogénatomot vagy valamely, a reakció körülményei között lehasítható, szerves savból származó Ac° acilgyököt jelent — a —C(=0)—Xl csoportot semleges vagy savas körülmények között lehasítjuk valamely 15 kémiai redukálószerrel és egyidejűleg vagy utólagosan végzett vizes kezeléssel, vagy c) valamely IV általános képletű vegyületben — ahol a —C(=0)—Xj képletű csoport valamely savas vagy semleges körülmények között lehasítható —C(=0)— 20 —O—R£ képletű csoportot jelent — ahol ez utóbbi képletben Rő ariimetilcsoportot képvisel — R° pedig hidrogénatomot vagy az eljárás körülményei között lehasítható, szerves savból származó Ac° acilgyököt jelent — a —C(=0)—Xj képletű csoportot fénnyel tör-25 ténő besugárzással semleges vagy savas körülmények között, egyidejű, vagy utólagos vízzel végzett kezelés segítségével lehasítjuk, vagy d) valamely IV általános képletű vegyületben — ahol a —C(=0)—Xt képletű csoport valamely savas vagy 30 semleges körülmények között lehasítható —C(=0)— 163503 1
