163479. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. IV. 14. (BA—2732) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. IV. 16. Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163479 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/02 A 01 n 9/36 Feltalálók: Dr. Hoíímann Hellmut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Dr. Unterstenhöfer Günter agrármérnök, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek 1 A találmány új N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerekre vonatkozik. Ismeretes (1 210 835 sz. NSZK-beli közzétételi irat és 6 911 925 sz. közzétett holland bejelentés), hogy az Os S-dialkil-tiol(tiono)-foszforsávészteramidok, például az O-metil-, illetve O-etil-S-metiltiol- vagy 0,S-dimetiltiol-tionofoszforsavészteramid inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-(dimetilaminometilidén)-tioi(tiono)-foszforsavészterimidek X RS. X >P_N=CH—N(CH3 ) 2 R'O' — ahol X oxigén- vagy kénatomot jelent, R' jelentése 1—6. szénatomos alkkilcsoport és R jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, aralkil-, alkiltio-, alkil- vagy alkeniltioalkilcsoport — kiemelkedő inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű új N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimideket kapjuk, ha O CH3 0. CH3 0 \, 10 15 20 25 RS \ R'O' P-NH2 3 (II) általános képletű tiol(tiono)-foszforsavészteramidokat— ahol R', R és X a fenti jelentésű — CH3V yOCHj )>N—CH< (III) CH, ^OCH, képletű N,N-dimetilformamidmetilacetállal reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállítható N-(dimetilaminometilidén)-tiol(tiono)-foszforsavészterimidek meglepő módon lényegesen jobb inszekticid, különösen szisztémikus inszekticid és mindenekelőtt aphicid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hatásirányú ismert O.S-dialkil-tiol(tiono)-foszforsavészteramidok. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként 0,S-dimetil-tiol-foszforsavészteramidot és N,N-dimetilformalmidmetilacetált alkalmazunk, a reakció lejátszódását az alábbi reakcióegyenlet szemlélteti; O CHoO CH3 S/ >P—NH2 + yCVL—N(CH3 ) 2 CH3 0/ —2CH3 OU(GH 3 S \p_N =CH-N(CH 3 ) 2 163479 1
