163477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminofenil-cikloamidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 11. (BA—2598) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. 13. (P 20 29 297.1) Közzététel napja: 1973. IV. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. 163477 Neríaíétközi osztályozás: C 07 d 27/04 C 07 d 29/26 C 07 d 41/04 ./ Feltalálók: Wollweber Hartmund vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság, Flucke Winfried állatorvos, Beenléigh, Ausztrália Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás aminofenil-cikloamidinek előállítására í A találmány tárgya eljárás új aminofenil-cikloamidinek, és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására. Az új aminofenil-cikloamidinek parazitaellenes és vérnyomáscsökkentő hatással rendelkeznek. 5 A szakirodalomban már ismertetésre kerültek egyes gyűrűs fenilamidin-származékok, így a 2-(3,4-dikíórfenil-imino)-N-metil-pirrolidin (3 189 698 sz. USA-beli szabadalmi leírás). Ezek a vegyületek a féregfertőzések kezelésére nem alkalmasak. A szakirodalomban faíma- 10 kodinamikus hatással rendelkező fenil-cikloamidmeket is ismertettek, ilyen vegyület például a 2-(2,6-diklór-fenil-imino)-pirrolidin (68 05 573 sz. nyomtatott holland szabadalmi bejelentés). Az utóbbi típusú vegyületek közül azonban csak a fenil-gyűrűsben orto-heíyzétű 15 helyettesítőt tartalmazó származékok rendelkeznek farmakodinamikus, például vérnyomáscsökkentő, vércukorszint-csökkentő és centrális blokkoló hatással. A megfelelő, a méta- és para-helyzetben például alkil-, klór-, halogén-, nitro- vagy alkoxi-helyettesítőt 20 tartalmazó 2-feniliminopirrodilidin-származékók nem rendelkeznek farmakodinamikus hatással. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű aminófenil-cikloamidinek — ahol R1 jelentése hidrogénatom, 25 R2 jelentése —COR 4 vagy —S02R 5 általános képletű csoport, ahol R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó rövidszénláncú alkil-csoport Vagy alkoxi-csoport, fenil- vagy 2-furil-csoport, 30 R5 jelentése egyenes vagy elágazó rövidszéflláncú alkil-csopöft, R3 , R 7 és R 8 , vagy egy közülük egyenes vagy elágazó röVidszéniáncú alkil-csoportot, halogénatomot vagy trtfluof metil-csopóf tot jelent, R6 és R 9 hidrogénatomot jelent, n jelentése 3,4 vagy 5 és R jelentése hidrogénatom, vagy egyenes Vagy elágazó rövidszénláncú, adott esetben rövidszénláncá álkoXi-, vágy hidroxíl-esoporttál helyettesített alkil-, vagy adott esetben halogénatoirimal helyettesített rövidszénláncú alkenil-csoport —- és az (í) általános képletű vegyületek sói a humán- és állatgyógyászatban igen előnyösen alkalmazhatók a parazitafertőzések, elsősorban a féregfertőzések kezelésére. Az (I) általános képletű vegyületek egy fészé fäffiiatkodinamikus aktivitással is rendelkezik. Ezek a vegyületek a magas vérnyomású patkányok vérnyomását csökkentik, így a gyógyászatban vérnyomáscsökkentő szerekként alkalmazhatók. Az (I) általános képletű új vegyületek a szabad bázisok, vagy savaddfciős Sóik, például hidroklofidjaik, szulfátjaik, foszfátjaik, acetátjaik, nitrátjaik vagy naftaim<fr szulfonátjaik formájában használhatjuk fef. Az R helyén álló álkil-csöpoítök 1—5, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaznak. Az R3 , R 7 és R 8 helyén álló älkit-csöportök 1—4, előnyösen I vagy 2 szénatomot tartalmazhat. R3, R 7 és R8 hatogénatomként fluoratomot, klóratomot vagy brómatomot jelenthet. 163477 1
